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CHIMIE ORGANIQUE. — Nouvelles synthèses à l'aide de V éther cyanosuccinique . 

 Note de M. L. Barthe, présentée par M. Friedel. 



« I. Action du bromure de triméthylène. — A une solution de 36', ^5 de sodium 

 dans i5o" d'alcool absolu on ajoute Sos'' de cyanosuccinate d'étliyle, de façon à pro- 

 duire du cyanosuccinate d'élhyle sodé qui a été additionné de iSs', 25 de bromure de 

 triméthylène : le mélange a lieu sans écliauflement. On a chauffé au bain-marie et au 

 réfrigérant ascendant pendant cinq heures; au bout de ce temps il s'est fait un abon- 

 dant précipité de bromure de sodium. L'alcool a été distillé, et le résidu a été traité 

 par de l'eau distillée froide qui a précipité une huile brunâtre qu'on a reprise avec de 

 l'éther. La solution éthérée a été desséchée sur du chlorure de calcium fondu, puis 

 distillée. Le résidu, huileux, distillé au bain d'huile, sous une pression de 0^,075 a 

 fourni à 2i5" un liquide huileux, qui, soumis à l'analyse, a fourni des résultats condui- 

 sant à la formule du méthylnitrile 3,7, diméthyloate d'éthyle 3,7, iwnane-dioate 

 d'élhyle, formé en vertu de la réaction suivante : 



Az.C.C.CH^CO-C^H^ 

 / CAz \ CH^ 



2 1 CNa-C0-C^HM + CH=.Br.CH\ClPBr=:2BrNa-i- CH'- 



\C1PC0 / CH2 



Az.C.C.CH^.CO^C^lP 



» En préparant pour une étude ultérieure une certaine quantité de ce composé 

 liquide, la rupture, à mon insu, d'un ballon qui le renfermait non rectifié a eu pour 

 heureux résultat d'amener la prise en masse du produit; ce dernier, après dessic- 

 cation sur des plaques de porcelaine dégourdie, fut purifié par des cristallisations 

 dans l'alcool absolu. Il a fourni des cristaux blancs, soyeux, légers, fondant à 69°. 

 Leur analyse répond à la composition du liquide analysé plus haut. Leur poids molé- 

 culaire a aussi été déterminé par la méthode cryoscopique, en employant l'acide acé- 

 tique comme dissolvant (constante Sg). 



Calculé 



pour 



C-'H3»Az=0«. 



Poids de l'acide acétique 45°'') 92 » 



Substance 6s'' w 



Solidification de l'acide anhydre 16°, 46 » 



Solidification de l'acide après dissolution de la substance. . . . i5°, 29 « 



Abaissement observé i°i 17 » 



Poids moléculaire trouvé 435 438 



» Je poursuis l'élude de co composé, que j'oblieus uiainteuant cristal- 

 lisé sans passer par la dislillalion : il suftit d'amorcer avec un cristal le 



