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bien avec la possibilité d'obtenir, dans ce cas, des sels basiques moins 

 riches en oxyde. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques célones bromées. Note de M. A. Collet, 



présentée par M. Friedel. 



« Les ce tones bromées décrites dans ce Travail ont été préparées, comme 

 les précédentes (5a//., t. XVII, 3* série, p. &&), par l'application aux chlo- 

 rures d'acides bromes de la méthode de synthèse au chlorure d'aluminium 

 de MM. Friedel et Crafts. 



I) I. p-bromopropionylloluène : CH'CH'CO CH Br GH^. — On ajoute par por- 



(1) (4) 



lions 70S'' environ de chlorure d'aluminium anhydre pulvérisé à un mélange de So?"' de 

 chlorure d'a-bromopropionyle et de 2006'' de toluène. La réaction se produit à la tem- 

 pérature ordinaire; lorsqu'elle est terminée, on décompose par un excès d'eau froide, 

 puis on décante la couche de toluène. Cette dernière est séchée, puis distillée à feu nu. 

 L'excès d'hydrocarbure passe d'abord, puis la température s'élève rapidement; on 

 achève l'opération sous pression réduite. On recueille entre i6o°-i62°, sous 20"™, 

 une huile qui se solidifie au bout de peu de temps. La masse cristalline, légèrement 

 colorée, est recristallisée deux ou trois fois dans l'alcool bouillant; le rendement est 

 de 45s''. 



» Le/j-bromopropionyltoluène est en petites lamelles brillantes, fusibles vers 'j6°-']']''. 

 Il est insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, le benzène, le toluène. Chauffé au 

 bain-marie avec la quantité théorique de permanganate de potasse en solution alca- 

 line, il est oxydé et donne un acide pulvérulent, insoluble dans l'eau, sublimable sans 

 entrer en fusion ('); ces propriétés caractérisent l'acide téréphtalique. Le groupe 

 bromopropionyle s'est donc fixé en position para. 



» L'aniline eu solution alcoolique donne un éthyl-/>-tolylcétone-anilide 



CH3C«H*C0CH(AzH.C«HS)CH' 



en aiguilles jaune brunâtre, solubles dans l'alcool, fusibles vers io4°-io5"'. 



)> II. p-bromobutyryltoluène : CH'C«H*CO CHBr CH^CII^ - Le chlorure de 



(1) (i) 

 butyryle a-bromé réagit sur le toluène à la température ordinaire. Avec Sos'' de chlo- 

 rure d'acide, aooS'' d'hydrocarbure et 655'' à 70S'' de chlorure d'aluminium, on obtient 

 5o8''-55e'' de cétone bromée. 



» Le/>-bromobutyryltoluène est une huile jaunâtre, d'odeur désagréable, insoluble 

 dansTeau, soluble dans l'alcool et le toluène ; elle distille vers i69°-i73'', sous 20'""°-25°"°. 

 Sous la pression atmosphérique, elle se décompose dès 170° avec un vif dégagement 

 d'acide bromhydrique ; on ne recueille plus alors qu'un liquide visqueux, fortement 

 coloré. Le permanganate de potasse en solution alcaline l'oxyde, en donnant de l'acide 

 téréphtalique. 



(') Il en est de même du produit de l'oxydation du />-chIoracétyltoluène {Bull., 

 t. XVII, p. 5o6) qui a été décrit comme fusible au delà de 3oo". 



