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» Nous avons observé, et cela d'accord avec cerlains faits antérieurs, 

 que celte copulation est soumise à certaines règles. 



» C'est ainsi qu'il a été impossible de copuler le phénol typique libre 

 avec les diazoïques normaux en présence d'acétate sodique, tandis que la 

 résorcine ainsi que l'acide a-naphtol-a-sulfonique i : 4 se combinent chacun 

 individuellement avec les diazos, même en solution très acide, et cela à tel 

 point qu'il est même assez difficile d'obtenir, par diazotation et ébullition 

 avec l'eau de l'acide naphtionique, l'acide naphtoisulfonique corres- 

 pondant, vu qu'il se forme simultanément une notable quantité d'acide 

 sulfonaphtaline-azo-naphtolsulfonique : 



-Az = Azs 



HO 



\. 



SO'H 



HO'S 



)i Ces faits paraissent curieux et nous sommes arrivés à la déduction 

 suivante : 



» Tous les phénols et naphtols qui, par copulation avec les diazos, four- 

 nissent des orthooxyazoïques, copulent en solution neutre et acide. 



» Conformément à ce qui vient d'être énoncé, le (î-naphtol, en so- 

 lution acétinique (l'acétone étant la triacétylglycérine), acétique ou autre 

 neutre, se combine aux corps diazoïques sans présence d'alcalis. L'industrie 

 s'est également servie de cette réaction pour faire réagir, sur le P-naphtol 

 en solution acétique, le monodiazo de la phénosafranine, fournissant un 

 colorant très soluble : 



H- 



oN 



/\^^\/\ 



^\/'\K^\y'\ 



Cl 



N' 

 1 



>N = Nv 



HO 



,/\ 



(bleu diazine, naphtindone), tandis qu'en solution alcaline on obtient un 

 colorant peu soluble (bleu indoïne). 



