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sec et y évaluer le rapport Az;Cl; j'ai trouvé Cl = 38,5 pour joo et Az:Cl = i. 



Ces résultats, bien qu'imparfaits, autorisent à représenter ce dérivé chloré par le 



/AzCl C 2 H 4 \ 



schéma C 2 H\ /-i. T t. /AzCl. Ils sont d'ailleurs fortement corroborés par 



\AzLil- — -Ci-H'/ r 



l'existence du composé plus stable, homologue inférieur (CH— AzCl) 3 que j'ai pré- 

 paré et étudié depuis d'une façon complète et dont les propriétés et le mode de pré- 

 paration même sont très analogues. Ces résultats nécessitent l'existence de groupes 

 AzH et CH 3 — CH dans l'éthylidène-imine. 



» IV. La formule à six chaînons . — En effet, l'éthylidène-imine en solu- 

 tion alcoolique, traitée par H 2 S, donne en quantité théorique la thialdine 

 connue, fusible à 43°, dont la formule annulaire à six chaînons a été établie 

 par Guareschi et Marckwald. 



» En employant une solution chloroformique d'éthylidène-imine ou celle-ci sans 

 solvant, H 2 S fournit, avecdépart de AzH'SH, une huile incolore, a odeur d'acétamide, 

 distillant à no° sous 25 mm de Hg, puis à 125°, sous la même pression, des cristaux 

 de thialdine. L'huile, abandonnée quelques semaines à la température ordinaire, pour 

 laisser déposer le plus possible de la thialdine qu'elle contient, possède une composi- 

 tion qui s'éloigne beaucoup de celle de la thialdine et se rapproche de C 6 H"Az 2 S. 

 Celte huile forme un hydrate que l'éther abandonne en cristaux odorants, fusibles 

 à 70 . L'analyse donne des résultats très voisins de C 6 H 14 Az 2 S, 2 H 2 0, mais il y a tou- 

 jours un déficit d'azote. Traités par H 2 S en solution alcoolique, l'huile et son hydrate 

 donnent, avec un nouveau dégagement de AzH 4 SU, de la thialdine pure fusible à 43°. 



» Si nous considérons, d'un autre côté, que Marckwald ( ') a obtenu la 

 thialdine par l'action de l'ammoniaque sur la thialdéhyde, nous nous 

 trouvons en possession de la série complète des termes suivants enchaînés 

 par des réactions régulières aboutissant à un terme commun, la thialdine : 



» L'enchaînement si naturel de ces divers corps, qui dérivent par sub- 

 stitution de S" à AzH", ainsi que l'existence de dérivés nitrosés et chlorés à 

 l'azote mettent suffisamment en évidence la nécessité de la formule annu- 

 laire à six chaînons. 



(>) Berichte, t. XIX, p. 1827. 



