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 d'acide pour deux d'aminé, avec élimination d'une ou de trois molécules 

 d'eau suivant qu'on a opéré à froid ou à chaud. 



» A froid, si l'on mélange les solutions éthérées des deux corps dans les 

 proportions que je viens d'indiquer, le tout se prend en une masse de beaux 

 cristaux — qui constituent selon toute probabilité le sel d'aniline, mais 

 qu'il n'est pas possible de recueillir, car ils perdent de l'eau en changeant 

 totalement d'aspect au moment où on les jette sur le filtre — puis les cris- 

 taux se redissolvent, il se sépare nettement de l'eau, et enfin une nouvelle 

 cristallisation se produit. 



» Après filtration, lavage àl'éther, dessiccation au vide, le corps obtenu 

 ainsi répond à la composition C 22 H 2C Az 2 3 et ses propriétés ne laissent 

 aucun doute sur sa nature. C'est le sel d'aniline de l'acide phénylimidé : 



^jj )C = CH- CH 2 - CfP - CO - CH 2 - C - COOH(AzH 2 .C°H 3 ). 

 CH / H 



Az.C 6 H 5 



» Il fond à 82 et perd à cette température deux molécules d'eau pour 

 donner un composé C 22 H 22 Az 2 fusible à i52°, dont la constitution est 

 vraisemblablement : 



CH 3 \ l I 



)C = CH - CH 2 - CH 2 - C = CH - C - CO - AzC°H\ 

 CH / H 



Az.CH 5 



» On obtient aisément le môme produit C 22 H 22 Az 2 en faisant bouillir 

 la solution méthylalcooliquedusel d'aniline précédent pendant une heure; 

 si l'on a pris soin de ne pas employer trop de dissolvant, le liquide, limpide 

 au début, se trouble et se prend en masse à la température du bain-marie. 



» C'est encore le même corps qui prend naissance directement si l'on 

 chauffe l'acide mcthylhexénone-pyruvique, soit au bain-marie, soit même 

 à 180 avec l'aniline, au point d'èbullition de cette dernière. En aucun cas, 

 il ne se forme d'autres dérivés et il n'a pas été possible d'isoler le produit 

 intermédiaire C 22 H 2 'Az 2 2 qui correspondrait à l'élimination de deux mo- 

 lécules d'eau. 



» L'ammoniaque donne, à froid, un bel de l'acide imidé comparable en tous points 

 au premier corps décrit pour l'aniline; mais, si l'on vient à chauffer sa solution alcoo- 

 lique, on constate un dégagement d'ammoniaque. Je reviendrai sur cette réaction. 



» Méthyloctènonal. — Chauffé à 90°-ioo°, l'acide métlivlhexénone-pyruvique perd 



C. R., 1899, 1" Semestre. (T. CXXVIII, N 2.) l5 



