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» L'opération s'exécute comme il suit: on place dans un ballon, muni d'un réfrigé- 

 rant puissant, ioo sr de méthylheplénone naturelle, i5os r d'éther anhydre et 20S r de 

 tournure de magnésium; puis on y fait tomber peu à peu i i3s r d'iodure de méthyle. 

 Quand on a ajouté le tiers environ de l'iodure, le liquide jaunit, et bientôt une vive 

 réaction se déclare; on refroidit sous un courant d'eau, et l'on entretient la réaction 

 par l'addition lente du reste de l'iodure de méthyle. 



» On laisse en contact pendant douze heures, et l'on décompose la combinaison ma- 

 gnésienne par l'acide sulfurique dilué en présence de la glace. Le liquide qui se sépare, 

 après avoir été lavé avec une dissolution étendue d'acétate de sodium et à l'eau dis- 

 tillée, est soumis à la distillation fractionnée dans le vide; à la troisième rectification, 

 on isole 35s r de diméthylhepténol pur, ainsi que le montrent les résultats de l'analyse : 



Trouvé : C = 76,05 H=n,o4 Théorie : C = 76,06 H =10,96 

 » Les formules ci-dessous représentent la réaction qui lui a donné naissance : 



CH 3 - C = CH — CH 2 — CH 2 — CO + CH 3 1 -+- M g 



CH 3 CH 3 



CH 3 

 1 

 = CH 3 - C = CH - CH 2 - CH 2 - C - O — Mel 

 1 1 



CH 3 CH 3 



CH 3 



CH 3 - C = CH — CH 2 — CH 2 — C — O-Mgl -+-H 2 

 1 1 



CH 3 CH 3 



= CH 3 - C = CH — CH 2 - CH 2 - C(OH) - CH 3 + Mg( 



CH 3 CH 3 0H 



» Le diméthylhepténol synthétique est un liquide incolore, bouillant entre 79°-8o° 

 sous io mm . Son odeur, «a densité et son point d'ébullition se confondent avec ceux de 

 l'alcool dérivé du lémonol. Il se comporte rigoureusement de la même manière vis- 

 à-vis des réactifs oxydants et de l'acide sulfurique étendu ; enfin, l'identification des 

 deux alcools se poursuit jusque dans leurs éthers acétiques; l'acétate de diméthyl- 

 heptényle synthétique bout à 84°-86° sous io mœ comme l'acétate engendré par l'alcool 

 dérivé du lémonol. Il a donné à l'analyse les chiffres ci-dessous : 



Trouvé : C = 71,92 H=ii,o4 Théorie : C = 71,74 H = 10,87 



» Cette synthèse confirme donc d'une façon définitive mes premiers ré- 

 sultats. J'ajouterai en terminant que la substitution du magnésium au zinc 

 dans la réaction de Saytzeff est nouvelle, et qu'elle m'a permis de réaliser 

 un certain nombre de synthèses sur lesquelles je me réserve de revenir 

 dans quelque temps. » 



