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» Le chlorure-éther snccinique a été déjà obtenu par MM. Michaelis et 

 Hermens(/). ch. G., t. XXV, p. 2748) en traitant le succinate d'éthvle et île 

 sodium par l'oxychlorure de phosphore et distillant dans le vide la masse 

 solide obtenue. Le corps ainsi préparé est très impur, bien que bouillant à 

 une température presque fixe de 1 1 3° sous ^o mm . Les élhers-acides, d'une 

 part, et les chlorures-éthers, d'autre part, sont, en effet, des corps peu 

 stables et qui, sous l'influence de la chaleur, subissent plusieurs sortes de 

 décompositions. 



» Lorsqu'on distille dans le vide un éther-acide, on le transforme par- 

 tiellement en un mélange d'éther neutre et d'acide; celui-ci s'anhydrise 

 et le produit distillé renferme un mélange d'anhydride, d'éther neutre et 

 d'éther-acide. 



» Si l'on distille dans les mêmes conditions un chlorure-éther, on lui 

 fait subir une transformation analogue en dichlorure et élher neutre: 

 mais il subit, en outre, une décomposition en chlorure d'élhyle et anhy- 

 dride et le corps qui passe à la distillation est un mélange d'éther neutre, 

 de dichlorure et de chlorure-éther, l'anhydride qui bout à température 

 plus élevée restant dans l'appareil distillaloire. 



» Les transformations précédentes sont d'ailleurs réversibles; car, si 

 l'on distille, à la pression ordinaire, un mélange équimoléculaire d'éther 

 neutre et de dichlorure, on obtient une quantité considérable d'anhydride. 

 Il s'est donc formé intermédiairement un chlorure-éther qui s'est ensuite 

 décomposé en chlorure d'éthyle et anhydride. Cette réaction s'effectue 

 encore, quoiqu'à un degré très faible, par distillation dans le vide. 



» La composition des chlorures-éthers obtenus peut être étudiée par 

 deux méthodes; la première consiste ;'i traiter le corps par le zinc- 

 méthvle : l'éther neutre reste inattaqué, tandis que le dichorurc et le chlo- 

 rure-éther fournissent respectivement une olide et un élher célonique; 

 mais il est beaucoup plus simple d'employer comme réactif la phénylhy- 

 drazine en solution éthérée: on obtient ainsi un dihydrazide fort peu soluble 

 et qui se précipite en même temps que du chlorhydrate de phénylhydrazine. 

 tandis que l'hydrazide-éther et l'éther neutre restent en solution. 



» Me fondant sur les expériences précédentes, j'ai cherché à éviter, 

 dans la préparation des chlorures-éthers, toute élévation de température 

 susceptible de provoquer une décomposition. J'ai atteint ce but en opérant 

 de la manière suivante : 



» On prépare d'abord le sel-éther en ajoutant peu à peu la quantité calculée 

 d'éthylate de sodium a la solution alcoolique de l'anhydride refroidie dans la glace. 



