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aminés chlorées correspondantes dans lesquelles on a remplacé, en pas- 

 sant par leurs dérivés azoïques, le groupe amidogène AzIP par un atonie 

 d'iode (I). 



» Je me suis demandé s'il ne serait pas possible de préparer directement 

 ces composés halogènes mixtes en prenant pour point de départ les déri- 

 vés chlorés eux-mêmes, dans lesquels on remplacerait un atome d'hydro- 

 gène du novau aromatique par un atome d'iode. Je me suis adressé, pour 

 effectuer cette substitution, au protochlorure d'iode (Cl I) bouillant à la 

 pression normale à ioj°. 



» Il était, en effet, intéressant de vérifier si, dans ce composé (Cil), 

 l'iode se comporterait, vis-à-vis des carbures aromatiques chlorés et sous 

 l'influence du chlorure d'aluminium, tout comme un radical gras vis-à-vis 

 des mêmes carbures dans la méthode de MM. Friedel et Crafts. En un mot 

 j'ai voulu constater si la réaction générale suivante pouvait avoir lieu sous 

 l'influence de AlCl 3 : 



C 6 H m Cl" -+- Cil = C° H<*-*>C1" I -H H Cl. 



» Inexpérience est venue confirmer mon attente. 



» Dans un ballon de 700 e0 de capacité, bien sec, j'ai placé 5oos r de monochloroben- 

 zène (C 6 H 5 CI) bien privé d'eau et ioo° r de chlorure d'aluminium anhydre et bien 

 pulvérisé. Ce ballon, plongeant dans un bain-marie, est fermé par un bouchon à 

 deux trous dont l'un reçoit un réfrigérant ascendant vertical, l'autre une ampoule à 

 brome. On porte le mélange ( C 6 H 5 C1 -t- AlCl a ) à la température de 55°-6o°, en ayant 

 soin d'agiter de temps en temps. Dès que celte température est atteinte, on fait arriver 

 en mince filet le protochlorure d'iodé dans le ballon souvent agité. Dès que ce der- 

 nier composé arrive au contact du monochlorobenzène, il se produit un dégagement 

 rapide de gaz chlorhydrique; en même temps la masse se colore en violet par suite de 

 mise en liberté d'iode. On recueille le gaz chlorhydrique dans un matras à eau dis- 

 tillée taré d'avance. On cesse de chauffer lorsque tout le chlorure d'iode, 20os r , ayant 

 été ajouté, l'augmentation de poids du matras est égale à 44 sr - 



» A ce moment, on décante le contenu du ballon de façon à recueillir l'iode qui, en 

 grande quantité, s'est précipité. Le liquide décanté est versé par petites portions dans 

 l'eau distillée additionnée d'acide chlorhydrique, afin de détruire AlCl 3 , puis lavé 

 successivement à l'eau distillée et à la soude faible, afin d'enlever l'iode dissous. Le 

 liquide incolore obtenu est séché au chlorure de calcium, puis soumis à la distillation 

 fractionnée. 



» A i33°, passe l'excès de monochlorobenzène (C 6 H S C1) employé, puis le thermo- 

 mètre monte rapidement vers i65°. La portion qui passe entre I70 -i8o° est purifiée 



par cristallisation dans le benzène, elle est formée par du dichlorobenzène C c li'\ _,. . , 



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du reste en petite quantité. On recueille de même la partie qui passe entre 200°-2i5°, 

 C. H., 1S99, 1" Semestre. (T. CXXVIII, N"4.) 



