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(i-dicétones, dans lesquels le carbone uni à l'azote ne possède plus d'atome d'hydrogène 

 mobile. Si l'on traite en effet une molécule d'isoxazol par une molécule d'éthylate de 

 sodium, il se produit une réaction très violente, qu'il est nécessaire de modérer par 

 un refroidissement énergique. On chauffe ensuite légèrement au bain-marie, jusqu'à 

 complète dissolution dans l'eau. L'addition de la quantité calculée d'acide acétique 

 dilué provoque la séparation d'un liquide inodore, qui bout exactement io° plus 

 haut que l'isoxazol, c'est-à-dire à i23°-i24°, sous i6 mm , et possède la même composi- 

 tion CH 13 AzO. 



» L'isoxazol a donc été isomérisé en nitrile : 



^„, >C = CM - CH 2 - CH 2 - CO - CIP - C Az. 

 CH 3 / 



On peut aisément, par l'intermédiaire du sel de sodium, introduire des radicaux 

 alcooliques dans cette molécule. Le nitrile éthylé bout à i4o°-j4i° sous i8 mm et pos- 

 sède la constitution 



CH 3 \ 

 CH 3 / 



C-ll 5 



C = CH — CH 2 — CH 2 - CO — Cil — < ; A / 



J'ai tenté de saponifier le nitrile par l'acide chlorhydrique alcoolique, dans le but 

 d'obtenir des imido-élhers analogues à ceux qui ont été décrits par M. Pinner(') 

 pour le benzonitrile et par M. Haller( 2 ) pour la cyanacétophénone : la nature incom- 

 plète de la molécule se prêle mal à cette tentative et il est à craindre que la fixation 

 des éléments de II Cl sur la double liaison ne me permette pas de retirer des produits 

 définis et analysables de cette réaction. 



» La potasse alcoolique agit d'une façon beaucoup plus nette, mais aussi plus pro- 

 fonde. Traité par cet agent, le nitrile fournit, par suite d'un dédoublement assez 

 curieux, une amide 



JÏÎÎ'^C = CH - CH 2 - CH 2 - CO - CH 2 - CAz +- 2 H 2 

 CH 3 / 



fI43\ 



= CH 3 C0 2 H + CH 3 / C = CH - CH 2 - CH 2 - CO Az II 2 . 



» La méthylhexénamide se présente en beaux cristaux, d'aspect nacré, fusibles à 

 85°-86° et répondant à la composition C 7 ll 1:i OAz. Si l'on prolonge l'action de la po- 

 tasse, on voit se dégager de l'ammoniaque et l'on isole l'acide mélhylhexénoïque 

 bouillant à 2i6°-2i8", identique à celui décrit par MM. Barbier et Léser ( 3 ). 



» Traité dans les mêmes conditions, le nitrile-éthvle se dédouble en ammoniaque, 

 acide formique et méthylnonénone, bouillant à 2o3°-2o5°, que j'ai obtenue récemment 

 dans une autre réaction ( 4 ). 



(') Berichte, t. X; 1889. 



( 2 ) Bulletin de la Société chimique, 3" série, t. XLVIH, p. 24. 



( 3 ) Ibid., 3 e série, t. XVII, p. 7 |S. 



(*) Comptes rendus, t. CXXVII, p. 763. 



