( 5i ° ) 



lequel d'après les travaux de MAI. Belugou et Cavalier (') le OH libre serait 

 celui qui a la plus grande chaleur de saturation. Il n'est donc pas très 

 étonnant que dans notre réaction nous avons obtenu du diéthyl phosphate 

 de sodium et pas de phosphate triéthylique. 



» Enfin, comme il était probable, nous avons obtenu des résultats analo- 

 gues à ceux que nous venons de citer en faisant réagir l'éthylate de Na sur 

 les phosphates mixtes, clhyliqu.es, phényliques,déjà obtenus. C'est ainsi que : 



» L'action sur une molécule de phosphate diphénylique monoélhylique 

 dissous dans un mélange d'alcool et d'éther anhydres : 



» i° D'une molécule d'éthylate deNa nous a donné du phosphate diélhv- 

 lique monophénylique PhC^OC-II 5 )*. 



» 2° D'une molécule de propylate de Na nous a donné du phosphate 



/OC" H' 

 monoéthylique, monopropylique, monophénylique, PhO — OC 3 H 7 . 



\OC-IL 



» 3° De deux molécules d'éthylate de Na ne nous a pas donné de phos- 

 phate triéthylique, mais du diélhylphosphate de sodium et du phénéthol. 



» L'alcool éthylique, absolu ou à 8o°, les solutions alcooliques d'urée, 

 de pyridine, de quinoléine, même après quarante-huit heures d'ébullition, 

 sont sans action sur le phosphate triphénylique. 



» Nous avons alors fait réagir sur une molécule de phosphate triphén\ - 

 lique dissous dans l'alcool trois molécules de diméthylpipérazine en solu- 

 tion aqueuse à 5o pour ioo. 



» Cette solution hydroalcoolique de diméthylpipérazine au bout de 



trois heures d'ébullition, transforme parfaitement tout le phosphate triphé- 



/(OC 6 II 5 ) 2 

 nylique en phosphate monoéthylique diphénylique, PhCK ^ r o 1I5 • 



» Une ébullition plus longue ou une quantité plus grande de base ne 

 nous ont pas permis d'obtenir l'éther diéthylique monophénylique, ni 

 l'éther triéthylique, mais du phosphate de diméthylpipérazine. Cela doit 

 être rapproché du fait que la solution éthylique étendue de diméthylpipé- 

 razine ne donne avec le carbonate de phényle que du carbonate mixte ou 

 une saponification complète sans donner de carbonate double alcoolique. 



» Cette action spéciale de l'alcoolale de diméthylpipérazine met en relief 

 la différence qui existe entre les deux fonctions éther du phosphate triphé- 

 nylique qui se comportent d'une manière analogue vis-à-vis de l'action de 

 l'éthvlate de Na. » 



(') Comptes rendus el Bull. Soc. chim. 



