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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'alcool amy ligue de fermentation sur 

 son dérivé sodé. Note de M. Guerbet, présentée par M. Friedel. 



« L'un des meilleurs procédés utilisés pour hydrogéner les acides aroma- 

 tiques consiste à faire agir le sodium sur leur dissolution dans l'alcool 

 amylique bouillant. L'alcool amylique est ensuite régénéré en traitant le 

 mélange par l'eau et peut servir à une nouvelle opération. 



» Ayant eu l'occasion d'employer ce procédé, j'ai observé que l'alcool 

 amylique, utilisé dans une série d'opérations de ce genre, ne distillait plus 

 à sa température normale d'ébullition. Il renfermait un composé neutre, 

 bouillant beaucoup plus haut. De plus, l'acide aromatique hydrogéné était 

 toujours mélangé d'une quantité notable d'acide isovalérique, quelque 

 soin que l'on prît de dessécher exactement l'alcool amylique employé. 



» Je cherchai alors à isoler le composé neutre qui se formait ainsi et à 

 déterminer les conditions dans lesquelles il pouvait être obtenu en grande 

 quantité. Ces conditions sont les suivantes : 



» On met dans un ballon relié à un réfrigérant à reflux i k ° d'alcool amylique avec 

 i3oS r de sodium et l'on chauffe peu à peu jusqu'à ce que l'alcool amylique entre en 

 ébullition. On maintient celle-ci pendant vingt-quatre heures et l'on constate qu'il se 

 dégage de l'hydrogène jusqu'à la fin, bien après la dissolution complète du sodium. 



» On reprend la masse par l'eau et l'on y ajoute de l'acide sulfurique jusqu'à laisser 

 à la solution une réaction faiblement alcaline. On sépare la couche huileuse qui vient 

 surnager, on la lave à l'eau et on la dessèche sur le carbonate de potasse. 



» Après plusieurs rectifications au tube Le Bel-Henninger, on peut en séparer i25s r 

 d'un liquide neutre bouillant à 2io°-2ii° (corr.). 



» Il reste, dans le ballon distillaloire, une petite quantité d'un composé huileux 

 que l'on rectifie sous pression réduite, ce qui permet d'en séparer ios 1 ' d'un liquide 

 neutre bouillant à i73°-i75° sous 8 cm de pression. 



» D'autre part, la solution alcaline, séparée par décantation de la couche huileuse, 

 donne, lorsqu'on y ajoute un excès d'acide sulfurique, un mélange d'acides que l'on 

 dessèche sur le sulfate de soude et que l'on rectifie. 



w On obtient d'abord de l'acide isovalérique passant à i74°-i75°, que l'on caractérise 

 par sa densité 0,9484 et par le point de fusion.de son amide, i32°. 



» En poursuivant la rectification sous pression réduite, on sépare un autre acide 

 bouillant à i64°-i65° (corr.) sous 4 cm >6 de pression. 



» L'acide isovalérique forme de beaucoup la partie principale. On en recueille, en 

 effet, i5os r et 128'- seulement de l'acide bouillant à i64°-i65° sous 4 CI ",6 de pression. 



» En résumé, il s'est formé, dans les conditions indiquées, deux corps 



