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» Ce sont là de simples modes de formation, intéressants nu point de 

 vue théorique, mais nullement avantageux pour la préparation propre- 

 ment dite du produit. 



» C'est en partant de l'orthoxyphénoxyaldéhyde cpie j'ai pu obtenir 

 aisément l'éthène-pyrocatéchine. 



» L'orthoxyphénoxyaldéhyde, en effet, qui a été décrite dans une 

 Note antérieure ('), est susceptible de perdre une molécule d'eau en 

 donnant précisément l'éthène-pyrocatéchine 



/O - CH 2 - CHO (i) / 0- Cil 



rotn/ V / _ tpo -+- r. 6 FT 4 ' 



C H \OH (a) ~ H ° + C H \0- 



Orthoxyphénoxyaldéhyde. Élhi [échine. 



» Cette déshydratation s'effectue sous l'influence de l'anhydride phos- 

 phorique. Afin d'éviter l'action destructive de l'acide phosphorique qui 

 s'est formé simultanément sur le produit de la réaction, on opère en pré- 

 sence de quinoléine, base tertiaire qui sature immédiatement l'acide sans 

 élimination d'eau. Voici le mode opératoire (pie j'ai adopté. 



» A un mélange de 3 parties de quinoléine avec i partie d'anhydride phosphorique, 

 on incorpore par agitation i partie d'aldéhyde. La réaction commence aussitôt, et la 

 niasse s'échauffe. On distille dans le vide, au bain d'huile. L'huile recueillie est traitée 

 par l'acide chlorhydrique étendu, qui dissout la quinoléine et laisse intacte l'éthène- 

 pyrocatéchine. Celle-ci est purifiée par entraînement à la vapeur d'eau, et lavage ulié- 

 rieur, en solution éthérée, à l'acide chlorhydrique dilué et à la soude étendue; finale- 

 ment on la rectifie par distillation. 



» L'éthène-pyrocatéchine distille à 76 (H = i3 mm ), et à lui' (corr.) sous la pres- 

 sion normale. 



» C'est une huile incolore, neutre, ayant pour densité i. se congèle 



dans le chlorure de méthyle bouillant en minces feuillets blancs, brillants, légers, qui 

 fondent entre — 20 et — 16 . 



» Le corps, dilué dans du sulfure de carbone et refroidi dans un mélange de glace 

 et de sel, absorbe immédiatement et sans dégagement d'acide bromhydrique une 

 molécule de brome. 



» Le composé d'addition ainsi formé 



,0 — CHBr 



C 6 H 4 ( 1 



M) — CHBr 



cristallise dans la ligroïne en petits pi col usibl à io3°-io4°,ô. 



( '■) i.bid. (loc. cit.). 



