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 gêné et non saturé, dont l'éthène-pyrocatéchine récemment obtenue (') 

 est le représentant le plus simple. 



» J'ai préparé ce corps en partant de l'orthoxyphénoxy-acétone par deux 

 méthodes distinctes : 



» i° La première méthode est une extension de celle qui m'a conduit à l'éthène- 

 pyrocatéchine en traitant l'orthoxyphénoxy-aldéhyde : on déshydrate l'orthoxyphé- 

 noxy-acétone par l'anhydride phosphorique en présence du quinoléine 



Orthoxyphénoxy-acétonc. Méthyléthène- 



pyrocatéchine. 



« L'opération est conduite exactement comme dans le cas de l'éthène-pyrocatéchine. 



» 2° La deuxième méthode consiste à traiter l'orthoxyphénoxy-acétone par le 

 chlorure d'acétyle en présence d'éther orthoformique. 



« A froid, le chlorure d'acétyle employé seul n'attaque pas sensiblement l'orthoxy- 

 phénoxy-acétone. A chaud, il agit surtout en donnant l'éther acétique correspondant, 

 comme le fait l'anhydride acétique lui-même ( 3 ) ; on peut cependant isoler du produit 

 de la réaction de petites quantités de méthylélhène-pyrocatéchine, formées d'après 

 l'équation 



,0 — CH'--CO— CH» /O— Cil 



C G H> -; - CH' - CO Cl = H Cl 4- CH J C0 2 H C ; 1L n 



\0H \ - C - CH» 



Orthoxyphénoxy-acétonc. Méthylélhène-pyrocatéchine. 



n En présence d'éther orthoformique, au contraire, la méthyléthène-pyrocatéchine 

 se forme en proportion notable. 



» Un mélange d'éther orthoformique (i molécule et demie) et de chlorure d'acé- 

 tyle (3 molécules), versé sur l'orthoxyphénoxy-acétone (i molécule) contenue dans un 

 appareil à reflux, donne lieu, au bout de quelques minutes, à une réaction très vive : 

 la masse s'échauffe, le liquide entre en ébullition, et il se produit un violent dégage- 

 ment d'acide chlorhydrique; presque toujours il y a projection du liquide en dehors 

 de l'appareil. 



» L'ébullition du mélange cesse bientôt d'elle-même; on complète la réaction en 

 continuant à chauffer pendant une heure à reflux. 



» Étant donnés les produits qui prennent naissance dans cette réaction, 

 celle-ci peut être décomposée en deux phases : 



<'.n. Mourix, Comptes rendus, 28 février 1899. 

 1 C11. Moi ri 1 . Sur Forthoxyphënoxy-acélone (Comptes rendus. i3 février 1891p. 



