( ^77 ; 



» Afin d'établir cependant d'une manière indiscutable la constitution de 

 l'acide aa-diméthylglutarique, j'ai cherché à transformer cet acide en la 

 même pyrrolidone et j'y suis arrivé en traitant l'acide oca-diméthylglutara- 

 mique par l'hypobromite de potassium 



C1F\ 



CUV 



C0 3 K 2 -i-2lI 2 



cHvÇ-œ 



CH*— CH S / 



:\zll. 



» Enfin, j'ai étudié l'éthérification de l'acide ay.-diméthylglutarique 

 d'après la méthode que j'ai indiquée antérieurement au sujet de l'acide 

 aa-diméthylsuccinique. 11 résulte de cette étude que les carboxyles que ren- 

 ferme l'acide diméthyglutarique possèdent des énergies très différentes 

 puisque, lorsqu'on chauffe cet acide pendant vingt minutes à l'ébullition avec 

 10 parties d'alcool absolu renfermant i pour ioo d'acide chlorhydrique, 

 on obtient 99 pour ioo d'éther acide. Ce fait permet de comprendre qu'une 

 différence plus grande encore existe entre les deux carboxyles de l'acide 

 camphorique, considéré comme acide bibasique. 



» Partie expérimentale. — L'éther cyanodiméthylsuccinique a été préparé d'après 

 la méthode de M. Barthe {Comptes rendus, t. CXVIII, p. 1268). Je suis arrivé à ob- 

 tenir l'acide correspondant par saponification ménagée de l'éther au moyen de l'éthy- 

 late de sodium additionné de la quantité d'eau théoriquement nécessaire. Cet acide 

 se prend en une masse cristalline et se décompose vers 123°. Cette décomposition ne 

 donne pas l'acide cyanodiméthylpropionique; il se produit une transposition molécu- 

 laire et'l'on obtient la diméthylsuccinimide, fusible à 106 : 



CH»\ 



CH 3 / 



C — C0 2 H 



CHi V co 



>AzH. 



CH 2 - CAz 



Cil 2 



CO 



» J'ai alors préparé le cyanodiméthylsuccinate acide d'éthyle par saponification 

 fractionnée de l'éther neutre. Ce corps, soumis à l'action de la chaleur, perd de l'acide 

 carbonique et se transforme en cyanodiméthylpropionate d'éthyle 



CH 3 \ 

 CH 3 / 



C — CO 2 . C 2 H 5 



/CAz 



^XCO^H 



CH 3 \ 

 CH 3 / 



C -CO 2 . C 2 rP 



= C0 2 



CH 2 -CAz. 



>> Cet éther bout sans décomposition, à 2i-°-22o , sous la pression atmosphérique. 

 C. R., :8oq 1" Semestre (T. CXXVIIt, N° 11.) % 



