( 7 35 ï 



i molécule d'acide sur i molécule 3 de chlorhydrate d'hydroxvlamine eu 

 solution dans le bicarbonate de soude (2 molécules 7 ) : le mélange aqueux 

 a été abandonné une nuit à froid, puis acidifié par l'acide sulfurique dilué 

 qui a déplacé une huile épaisse. Cette huile, décantée, a été recouverte de 

 ligroïne et s'est prise en une masse cristalline. Après essorage sur plâtre, 

 cristallisation dans l'eau bouillante, puis dans l'alcool aqueux, j'ai obtenu 

 de petits prismes brillants fusibles à 98 , très solubles dans l'alcool et 

 dans l'éther, solubles dans l'eau chaude. 

 » L'analyse a donné les résultats suivants : 



Calculé 



pour 

 C'»H I9 AzO . Trouvé. 



C pour ioo 59,7 5g,53 



H » 9>45 9)65 



Az « 6,97 6,83 



» L'acide cétonique obtenu plus haut est donc isomérique avec l'acide 

 menthoxylique de M. Arth et l'acide isopropylheptanonoïque que 

 M. Ad. von Baeyer a obtenu au cours de ses mémorables recherches dans 

 la série des terpènes, au départ de la tétrahydrocarvone. Les points de 

 fusion des trois acides oxymidés isomériques sont : 



Diméthyl-2-6-oxymido-3-octanoïque. . . F. io3° (menthone) (' j 



lsopropyl-5-oxymido-2-octanoïque F. 75 o -78 (tétrahydrocarvone) ( 2 ) 



Acide oxymidé nouveau F. 98 (acétylméthylhepténone) 



» Voici comment je crois pouvoir expliquer la constitution de l'acide 

 cétonique que je viens de décrire, sauf à le démontrer ultérieurement : 

 sous l'action de l'acide sulfurique, l'acétylméthylhepténone donne par 

 addition et départ d'eau une p-dicétone cyclique : 



Cil' CH> C1I J 



1 1 1 



CO GO CO 



CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 



\C = CH ^CO -> "CH-CHOH, jCO - ^CH-CH^CO 



CH 3 Cil' CH 3 



C CH 2 C CH' CH 2 CH 2 



H 2 H 2 



(') Baeyer el Mariasse ont d'abord donné 98°,5 (Berichte, t. XXVII, p. ig r 4 ), puis 

 Beckmann et Merhlander 96°, 5 (Liebig's Annalen, t. CCLXXXIX, p. 368); enfin 

 Baeyer et OEhler donnent, après cristallisation dans l'alcool, io3° {Berichte, t. XXIX, 

 p. 27). 



( s ) Baeyer et OEhler, Berichte, t. XXIX, p. 3i. 



