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 fication directe à froid de l'alcool crotonique par les hydracides. La réac- 

 tion est presque immédiate; elle rappelle la précipitation d'un sel. 



» Cette réaction appliquée à l'alcool allylique marche beaucoup plus 

 lentement et les rendements sont plus faibles. 



» Les dérivés obtenus réagissent à froid en donnant des produits de sub- 

 stitution. On peut ainsi préparer les éthers oxydes, le sulfure, le sulfocya- 

 nate, les éthers acides de crotonyle. 



» La réaction est beaucoup plus facile et bien plus énergique que dans 

 le cas des composés saturés correspondants. Elle est toujours plus nette 

 avec les dérivés crotonyliques qu'avec les dérivés allyliques. 



» Gladstone et Tribe ont montré que les iodures alcooliques saturés 

 traités par le couple zinc-cuivre en présence d'eau donnent exclusive- 

 ment les carbures saturés renfermant le même nombre d'atomes de car- 

 bone. 



» L'iodure d'allyle fournit à côté du propylène une petite quantité de 

 diallyle (10 à i5 pour ioo du rendement théorique). 



)> Avec les dérivés crotonyliques, la réaction marche bien même avec les 

 chlorure et bromure et l'on obtient avec l'iodure environ 5o pour too de 

 rendement en carbure CH 3 — CH = CH - CH 2 - CH a CH =CH - CH 3 . 



» Ces faits semblent devoir être rapprochés de la formation des pina- 

 cones et être également la conséquence du caractère électronégatif de la 

 molécule. 



» Il y a mieux, l'iodure de crotonyle CH 3 — CH = CH — CH 2 I se dé- 

 compose spontanément à la lumière; la réaction est complète au bout de 

 quelque temps et l'on obtient à côté d'une résine non définie un très bon 

 rendement en dérivé diiodé du carbure en C 8 diéthylénique signalé plus 

 haut. 



» Le fait précédent pourrait s'expliquer par la dissociation bien connue 

 de RI en R — R et P non limitée par la réaction inverse dans le cas actuel, 

 l- pouvant, en effet, se combiner peu à peu au carbure non saturé formé. 



» Cette explication n'est cependant pas suffisante car l'iodure d'allyle ne 

 donne pas lieu à un phénomène assez net, et c'est le contraire qui devrait 

 se produire. 



» L'iodure de crotonyle pur est entièrement transformé à la lumière en 

 quelques semaines; de l'iodure d'allyle abandonné depuis dix ans dans les 

 mêmes conditions ne renfermait qu'environ ~ de son poids de résine et une 

 très petite quantité de tétraiodure de diallyle. 



