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CHIMIE ORGANIQUE. — Action des chlorures bis-diazoïques de la benzidine, de 

 Vorlho-tolidine, de la dianisidine sur les malonales d'éthyle et. de méthyle ('). 

 Note de M. G. Favrel, présentée par M. Friedel. 



« L'action de l'acide malonique sur le chlorure de bis-diazo-diphényl a 

 déjà été étudiée par Edgard Wedekind ('-) qui, en faisant réagir ces sub- 

 stances, a obtenu un précipité rouge impur, qu'il regarde comme étant 

 constitué par de l'hydrure de cyclodiphényl-formazyl. 



» Mes essais ont porté sur l'action des éthers maloniques cités en tète 

 de la Note sur les chlorures bis-diazoïques en suivant d'abord une méthode 

 analogue à celle qui m'a permis de préparer déjà les dihydrazones des éthers 

 cyanacétiques et de l'acétylacétone. On obtient ainsi, en milieu alcalin, un 

 précipité jaune rougeàtre, insoluble dans un excèsd'alcali, qui, après dessic- 

 cation, se décompose facilement sous l'influence d'une faible élévation de 

 température. 



» En raison de cette instabilité le produit n'a pu être obtenu cristallisé 

 et n'a pas été analysé. 



» Les résultats sont tout différents si l'on opère en liqueur acétique : 



» i8s'',4tle benzine sont additionnés de 5o' c d'acide chlorhydrique à (\o pour ioo, de 

 joo cc d'eau de glace, puis peu à peu de 20o cc de nilrite de soude normale. Dans le 

 chlorure de tétrazo-diphényl ainsi obtenu, on verse 32S r de malonate d'éthyle. Après 

 une vive agitation on ajoute de l'acétate de soude en excès; le mélange se trouble et 

 laisse bientôt déposer un précipité rougeàtre qui va en augmentant avec le temps. Au 

 bout de vingt-quatre heures la réaction est terminée et l'on a un précipité qui, lavé 

 complètement et séché, pèse 36s r , soit un rendement de 75 pour 100. 



» Après deux, ou trois cristallisations dans le toluène chaud on obtient de belles 

 lamelles jaunes fondant à i78°-i8o°, qui présentent la composition centésimale du di- 

 phényl-dihydrazone-malonate d'éthyle qui aurait pris naissance d'après l'équation 



CH'Az -on co*c«h« c*ii^z /l L-c/ C0 ' iC * w ' 



/H -+-2IPO. 



OH'Az = Az - 011 _ ^\CO*C»H* 



(') Université de Nancy : laboratoire des travaux pratiques de Chimie de l'École 

 supérieure de Pharmacie. 



( 2 ) Edgard Wedekind, liai. Che/n., t. CCXCV, p. ôi'\. 



