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C'est par la première méthode que les chiffres analytiques indiqués dans notre tra- 

 vail ont été déterminés. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés halogènes nouveaux du gayacol et 

 du vératrol. Note de M. H. Cocsix, présentée par M. Moissan. 



« 1° Gayacol tricliloré : OWCA^O"^. — L'action directe du chlore sur le gayacol 

 n'a pas été étudiée : le seul gayacol chloré connu actuellement est le tétrachloro- 

 gayacol C'H'Cl'O- obtenu par M. Bruggemann (') dans l'action de l'acide sulfurique 

 sur le vératrol tétrachloré. En faisant réagir directement le chlore sur une solution 

 chloroformique de gayacol, j'ai préparé le gayacol trichloré. Je dissous ioB"' de gayacol 

 dans 5o"° de chloroforme et je traite par un courant de chlore jusqu'à ce qu'une prise 

 d'essai donne des cristaux par évaporation ; le chloroforme est alors distillé et le résidu 

 de la distillation purifié par des cristallisations dans l'alcool. J'obtiens ainsi un corps 

 cristallisé en aiguilles blanches, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther ; 

 son point de fusion est ii4°-ii5°- 



» L'action prolongée d'un courant de chlore sur le gayacol m'a donné une masse 

 rouge pâteuse, dans laquelle se forment au bout de longtemps quelques aiguilles 

 blanches de gayacol irichloré : je n'ai pu obtenir le gayacol tétrachloré dans l'action 

 directe du chlore sur le gayacol. 



» 2" Vératrol trichloré : C^H'CPO-. — 11 a été préparé de deux façons : i° action de 

 l'iodure de méthyle sur le gayacol trichloré en présence de potasse alcoolique ; i° action 

 de l'iodure de méthyle et de la potasse alcoolique sur une pyrocatécliine trichlorée 

 que j'ai décrite {Annales de Physique et de Chimie, t. XIII, 1898; p. 483). Le véra- 

 trol trichloré est cristallisé en longues aiguilles blanches formées de prismes très 

 allongés; il est insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool froid, plus à chaud, très 

 soluble dans la benzine. Son point de fusion est 68"-69''. 



» 3° Gayacol dibromé : CIFBr-O''. — Le seul gayacol brome connu est le gayacol 

 tribromé, obtenu dans l'action directe du brome sur le ga^'acol : en modérant l'action 

 du brome, j'ai obtenu un gayacol dibromé. A une solution de i molécule, soit 125^,40 

 de gayacol, dans 100" de chloroforme, j'ajoute peu à peu et en maintenant à froid 

 4 atomes, soit 32S"' de brome en solution dans So'''' de chloroforme; quand le brome est 

 absorbé, je distille le dissolvant et fais cristalliser le résidu dans l'alcool; j'obtiens 

 ainsi de belles aiguilles blanches, brillantes, formées de cristaux prismatiques, aplatis, 

 insolubles dans l'eau, très ^olubles dans l'alcool, l'éther. C'est un gayacol dibromé ainsi 

 qu'il résulte des analyses. 



» Traité par l'iodure de méthyle et la potasse alcoolique, il donne un vératrol 

 dibromé identique au dérivé obtenu dans l'action directe du brome sur le vératrol et 

 auquel, ainsi que je l'ai montré {Annales de Physique et de Chimie, p. 492, 1898), on 

 ne peut attribuer que l'une des deux formules 



CnP-OClI'— OCH^— Br— Br ou C«1P— OCH^— OCH'- Br — Br. 



(,') Journal fiir praktische Chemie, t. LUI, p. 260. 



