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CHIMIE onGA^'IQU^:. — Sur une quinnlèinc diindèe ('). Note 

 (le M. C. IsTRtTi, prcsenlcc par M. Fricdel. 



« Il n'existe pas encore de méthode générale pour halogcner les corps 

 cycliques à azote et particulièrement la pyridine et la quinoléine. Quant 

 au second de ces corps, ce n'est que depin's peu que l'on connaît f|ualre 

 isomères de son dérivé monoiodé; et cliacun d'eux a été obtenu par une 

 méthode à part. 



» J'ai làclié, depuis longtemps déjà, de remédiera ce manque de pro- 

 cédé général d'ioduration et suis arrivé à trouver une méthode pour pré- 

 parer facilement ces corps. Le principe est le même que celui que j'ai déjà 

 décrit pour l'ioduration du phène et ses dérivés chlorés, et pour la prépa- 

 ration des francéines (-). 



» Dans cette Note, je ne décrirai que la manière d'opérer avec la qui- 

 noléine. 



» On traite le corps par l'iode, à cliand. en prt''sence d'acirle sulfurique. On prend 

 200" de quinoléine pure, bien refroidie, et ion v ajoute par petites portions 4oo™ 

 d'acide sulfurique (i,8/i). Le sulfate de quinoléine, blanc, solide, se dissout à la fin 

 dans l'excès d'acide. On ajoute à quatre reprises, en attendant chaque fois trois ou 

 quatre jours, 5o"'' d'iode. L'appareil à reflux se termine par un flacon vide, suivi 

 d'un laveur à potasse et est chaulTé journellement dix heures, et cela pendant dix à 

 quinze jours. 



» L'ioduratiori se fait en proportion du chaufTage et de la quantité d'iode introduite. 



)> La réaction a lieu comme avec le phène; il se dégage beaucoup de bioxyde de 

 soufre, la masse s'épaissit et devient rouge brun, noirâtre. On verse le tout dans beau- 

 coup d'eau : il se forme un dépôt brunâtre et ensuite un petit dépôt blanc, on filtre. 



» Le précipité A est formé de deux corps : i" les francéines iodées de la quino- 

 léine; 2° les quinoléines iodées. 



» On traite par la potasse qui dissout les francéines, on filtre et l'on précipite de 

 nouveau par l'acide chlorlivdrique. 



» Ces francéines sont solubles dans les alcalis et insolubles dans l'eau; leui- teneur 

 en iode est variable avec le temps de chauffe et la quantité d'iode employé. 



» La quinoléine seule donne aussi une francéine. 



(') Laboratoire de Chimie organique de l'Université de Bucarest. 



(') Sur lex franaHnex (Comptes rpnriiis. t. CV'L p. 277. riiiU. Soc. cliim.. 1899.). 



