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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les acides phényl- et phénylène-phosphoriqucs (' ). 

 Note (le M. P. Gexvresse, présentée par M. Frieclel. 



« Lorsque j'ai commencé ce travail, je ne connaissais rien concernant 

 l'action de l'anhvclride phos|)horiqne sur les phénols. Depuis, M. Bclugou 

 (^Comptes rendus, p. iSnô; 1898) en tr;iit;inl le phénol j)ar l'anhydride 

 phosphorique a obtenu un produit sirupeux, qui est de l'acide phényl- 

 phosphorique et dont il a seulement étudié les chaleurs de neutralisation 

 par la soude cl l'action sur les réactifs colorants. 



» Acide phénylphosphorique C'FP. PO'H^. — On l'obtient en mélangeant des poids 

 moléculaires égaux de phénol et d'anhydride phosphorique. Si l'on remue constam- 

 ment, la masse s'échaufle bientôt et sa température monte brusquement à i4o". J'ai 

 ensuite chauffé au bain d'huile jusqu'à 180° et laissé refroidir lentement. On a ainsi 

 une masse visqueuse avec, de place en place, quehjues grains solides que je n'ai pas 

 étudiés. La partie visqueuse a été traitée par le benzène bouillant, qui a enlevé l'excès 

 de phénol, et ensuite par l'eau. La solution aqueuse, au bout de quelque temps, a 

 ci'istallisé dans le vide au-dessus de l'acide sulfurique; la masse visqueuse eût donné 

 les mêmes cristaux, mais au bout d'un temps beaucoup plus long. 



» On a essoré les cristaux sur une plaque poreuse, on les a redissous dans l'eau et 

 refait cristalliser. Ces cristaux sont de l'acide phénylphosphorique, comme le montrent 



les analj'ses suivantes : 



Calculé 

 pour 

 Trouvé. C^USPOMI-. 



C pour 100 4' !^ 4' >4 



H pour 100 4j6 4)02 



P pour 100 17,61 1718 



» Ces cristaux sont très blancs; ils deviennent gris à la longue; ils fondent à 89°; ils 

 sont très solubles dans l'eau et dans l'alcool, et insolubles dans le benzène; ils sont très 

 hygroscopiques. 



» Pour voir si nous nous trouvions bien en présence dun éther, nous les avons 

 copules avec le chlorure de diazobenzol siilfoné et nous n'avons pas obtenu de matière 

 colorante, mais, en précipitant par le sel, une substance blanche, amorphe, (jue nous 

 n'avons pas étudiée. 



» On sait que le phénol donne une coloration bleue avec l'ammoniaque et le chlo- 

 rure de chaux; nous n'avons rien obtenu en opérant avec notre produit dans les mêmes 

 conditions. 



» Nous sommes donc bien en présence de l'acide phénylphosphorique. J'ai vérifié 

 qu'il se comporte avec le méthylorange et l'hélianlhine comme l'a indiqué "SX. Be- 



(') Laboratoire de Chimie de la Faculté des Sciences de Besançon. 



