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3o()", aiicime icaclion. On a proposé pour la préparation des dérivés 

 dilorosubsiitués benzéniqiios nn certain nombre de porleurs de chlore an 

 premier rang desqnels il faut placer l'iode. IIiii;o MùWer (^Journ. of ihe 

 clieni. Socict., t. XV, p. /ji) a le premier indiqué celte puissante action 

 adjuvante de l'iode. M. Jungfleisch (Thèse de doctorat es sciences) a fait 

 une étude approfondie d'un certain nombre des dérivés chlorés ainsi 

 obtenus el les procédés de préparation qu'il a donnés sont ceux suivis au- 

 jourd'hui. 



» Bien que l'iode soit ici un excellent porteur de chlore, il a ^iucon^é- 

 nient de fournir nn certain nombre de produits iodés, dont il est souvent 

 long de se débarrasser. 



» Le chioriM-e d'aluminium (AlCP), ainsi que l'a montré l'un de nous, 

 étant un chlorurant puissant dans la série grasse, il était intéressant de se 

 demander s'il ne jouirait pas d'une propriété analogue dans la série aro- 

 matique, el s'il ne pourrait pas remplacer avantageusement l'iode vis-à-vis 

 du benzène ( ' ). 



» Dans toutes les réactions qui vont suivre, nous avons pris, poiu' looo^^' 

 de substance à chlorer, io^' de chloiure d'aimninium anhydre AlCl'. 



» /'réptiratio/i du nionocldorobcnzèiie C'II-'CII. — Dans un ballon tie i joo'"' di' 

 capacité surmonté d'un réfrigérant ascendant et plongeant dans un liain-marie, nous 

 avons placé loooS'' de benzène exempt de thiopliène et d'eau, 3o°''' de ctilorure d'alu- 

 minium anliydre et bien pulvérisé. J^e ballon étant porté à Sc-jo" et agité de tetn])s 

 en temps, on lance dans la masse, ii l'aide d'un tube évasé à sa partie inférieure el 

 recourbé à angle droit, un courant de cblorc parfaitement sec. Cet lialogène, même 

 lancé rapidement, est totalement absorbé. Ayant avant i'evpérieme pesé l'ensemble 

 du ballon, du réfrigérant et du tulie à angle droit, on arrête le courant de chlore 

 lorsque l'augmentation de poids correspond au monocldorobenzèneC' H" Cl ; c'est-a-dire 

 lorsqu'elle est égale à 442"''. On laisse refroidit' la masse el on la projette alors dans 

 de l'eau froide additionnée d'acide (IICl), afin de détruire le chlorure d'aluminium; 

 on décante l'huile brunâtre obtenue, on lave à l'eau distillée, à la soude faijjle, on en- 

 traîne à la vapeur, on sèche au chlorure de calcium et ron -.oumel à la distillation frac- 

 tionnée à l'aide d'une colonne Le Bel-Henninger à iIlmix i)oules. On obtient ainsi lao»'' 

 de benzène (jui n'ont pas réagi, 8ooS'' de liquide |)assanl entre i iS^-iSS", 4)0 d'un autre 

 liquide entre (i68"-i85'') et 62S'' de produit supérieur. On rectifie à l'aide d'une colonne 

 de Le l>el el llenninger à six boules la jiortion passant entre i28"-i38", on recueille 

 j6oS'' d'un liipiide passant exaclenieiil à i33". C'est ilu ninMochlorobenzène C" il''(>l. 



(') 11 importe de rappeler que W. Gustavson, il y a longtemps déjà, a employé le 

 bromure d'àluminiuiu, jxnir faciliter la bromuration du benzène et de ses homo- 

 logues. 



