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Oiianl à la ])artie cominl^e eiitio (i68°-i S.")"), o'est un mélange de trois dichloro- 

 betizénes (oitho, meta et para); nous allons montrer dans la préparation suivante la 

 façon de les séparer. 



» La formation du monocidoiobenzène dans cette réaction s'explique très facilement, 

 si l'on admet, avec MM. Friedel et (Irafts, la foinialion piéalalile d'un composé organo- 

 métallique avec dégagement dlICI, 



C«H"-hÂICI'=(?n5— AlCl'-i-HCI. 



Ce composé organoinétaliique, sous l'inlluence du cldore, régénèie le cliluruie d'aln- 

 minium et d(uine du uuuiocldcjioljen/.éne 



C'ii'^— A1CI-+ cr^ = r.'Mf'Ci + aicp. 



1) Préparation dex diclilorohenzèncs orllio. mêla el pai a. — Aous sommes partis 

 du mouocidorobenzène (-"llMJl (on peut également prendre pour point de dépai t le 

 benzène et pousser la chloruration plus loin que précédemment). Avec le même dis- 

 positif que tout à l'heure, on cliaufl'e en agitaut de temps à autre à 60° le mélange 

 (C'ir'Cl ioooS''-+- Al CfSoS'), et l'on y fait |)asser un courant de chlore sec jusqu'à ce 

 que l'augmentation de poids soit égale à SoSs"", c'est-à-dire corresponde à C'H'Cl-. 

 La uiasse encore chaude est projetée par petites portions dans l'eau froide additionnée 

 de H Cl, on lave à l'eau distillée la portion liquide et l'on essore à la trompe la petite 

 quantité de produit solide, on sèche et l'on distille à l'aide d'une colonne de Le Bel et 

 llenninger à deux boules. On recueille ainsi aoos'' de monochlorobenzène C^ll^'Cl qui 

 n'a pas réagi; entre i68°-i82<' : 769«'' d'un mélange de trois dichlorobenzènes. Tl reste 

 dans le ballon SaS^'' de produits supérieurs (mélange de tri, létia, penta et hexachlo- 

 robenzène). 



» Le liquide recueilli enlie j68"-i83" est constitué par un mélange, en <.[uantités 

 inégales, d'ortho, meta et paradicliloiobenzéne. Pour en efl'ectuer la séparation, on 

 plonge ce mélange dans la glace; une partie se solidifie; lorsque son volume n'augmente 

 plus, on jette rapidement sur un entonnoir refroidi, à filtration rapide, de façon a 

 essorer à la trompe. Le liquide recueilli est de nouveau refroidi et la portion solidifiée 

 traitée comme précédemment. Ou lépéte ce traitement jusqu'à ce qu'il ne se forme 

 plus de cristaux par le froid. Les écailles obtenues sont essorées à la trompe pendant 

 deux ou trois heures à la température du laboratoire, puis séchées entre des doubles 

 de papier buvard. De nouveau soumises à la distillation, elles passent à 172°; leur 

 point de fusion est 56°; c'est du paradichlorobenzène C°H'Cl(i)Cln). La portion liquide 

 qui n'a jtas cristallisé est soumise, bien privée d'eau, à la distillation à l'aide d'une 

 colonne de Le Bel et llenninger à cinq boules ; on sépare ainsi iSiS"' de liqueur pas- 

 sant à 172°, c'est du métadichlorobenzène C H' Cl(,) Cl(3) ; à 179°, liassent aSSs'' 

 d'oilhodichlorobenzène C II'* Cl,,) CI,,, ; nous avons eu 3535'' de paradichloroben- 

 zène C"I1'C1(,,CI(.,. 



» On voit que, dans la chloruration du benzène en présence de Al CI'', se pro- 

 duisent à la fois les trois flicldorobenzènes avec prédominance du dérivé para. 



» La théorie de la formation de ces corps est la même que précédemment : 



» 1" C^H'CI-^AICI^ =IiCl-)-C«H'Cl — AlCl^; 



» 2° C'=H*G1 — AlCl=-i-Cr-— C''ll'Cr--H A1C1\ 



