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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur une benzidine tètramèthyl-mcta-diamidèe. 

 Noie de M. Chari.ks Lauth, présentée par M. Schûtzenberger. 



« Par réduction de la tétraméthylbenzidine dinitrée, MM. Michler et 

 Pattinson ont obtenu un dérivé de la formule suivante 



Az(CH3)' Az(CH3)'' 



» Ce corps, qui constitue une double ortho-diamine, est peu apte à 

 former des matières colorantes. J'ai pensé qu'il en serait autrement avec 

 une benzidine dans chaque groupe de laquelle les amidogènes seraient en 

 position meta. C'est dans ce but que j'ai préparé la base 



AzII^ A/.H^ 



Az(CH') 



— Az(ClI 



et que j'ai étudié ses réactions. 



» J'ai pris comme point de départ de mes recherches la méta-nitrodimé- 

 thylanilineC°H\Âz(CH^)-.AzO^. Sous l'action des réducteurs énergiques, 



(O (3) 



cette base se transforme en mélamidodiméthvlaniliue; mais il était pro- 

 bable que, par une réduction moins avancée (réduction en milieu alcalin), 

 on obtiendrait la méta-azo-diméthylaniline, puis le dérivé hydrazo, qui se 

 transformerait en la base cherchée, de la même façon que Ihydrazobenzène 

 se convertit en benzidine. C'est, en effet, le résultat que j'ai obtenu en 

 opérant de la façon suivante : 



» Préparation el propriétés de la méta-azo-diméthylaniline. — On mélange 4o8'' 

 de m. nitrodiméthylanillne, 4oo" d'alcool et 4oS'' de zinc en poudre, puis on chauffe à 

 rébullilion au cohobateur; on ajoute ensuite peu à peu une solution de 208'' de soude 

 caustique dans 100'^'= d'alcool, et l'on maintient rébullilion pendant six heuies; par re- 

 froidissement, le tout se prend en une masse de cristaux rouge rubis; on redissoul,on 

 filtre el on laisse refroidir; on recueille les cristaux et on les lave à l'alcool (A). Les 

 eaux mères alcooliques (45o'^'^) sont additionnées d'une nouvelle quantité de 4o5'' de 

 m. nitrodiméthylanillne, de 4oe' de zinc et de los' de NaOU dissous dans 5o« d'alcool. 



