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» L'étude des condensations des acétones avec les aldéhydes sous l'in- 

 fluence de lessives alcalines faibles nous a paru d'un grand intérêt. Il nous 

 a semblé, en effet, que cette réaction était une de celles qui peuvent se 

 passer dans les cellules végétales et que les composés auxquels elle 

 donne naissance pouvaient être un des stades intermédiaires de la syn- 

 thèse des essences naturelles. 



» Nous avons constaté que la condensation des aldéhydes grasses avec 

 l'acétone se fait très aisément par la méthode de M. Claisen. 



» Nous avons abandonné pendant 3 jours à la température ordinaire un mélange 

 de : aldéhyde valérianique, looi'; acétone, looP; soude à lO pour loo, lOoP; eau, 

 6ooP. Le mélange doit être assez fréquemment agité. Au bout de trois jours l'odeur 

 suffocante de l'aldéhyde valérianique avait à peu prés disparu. On sépare alors la couche 

 insoluble, on la sèche avec un peu d'acétate de sodium fondu et l'on rectifie. 



» Il passe dans les premières portions un mélange d'acétone et de valéral, puis le ther- 

 momètre s'élève rapidement à 179°. La portion principale passe de 170 à 190°; il reste 

 un assez faible résidu dont l'étude n'est pas terminée. 



» La portion principale retient de l'eau énergiquement, mais on l'en débarrasse aisé- 

 ment en la faisant bouillir pendant quek[ues instants avec de l'anhydride acétique, 

 puis rectifiant ensuite avec un petit appareil à boules. 



» Le nouveau liquide est complètement incolore, assez mobile et possède une odeur 

 agréable, rappelant celle de l'acétate d'amyle. 11 bout à 180° sous 750"'". 



» Sa composition est représentée par la formule C*H"0 et répond à celle de riso- 

 ainylidénacétone ou niéthylhepténone. Sa densité à 0° est égale à o,858o. 



» Les indices de réfraction sont rt2^^i>4425, ai/,= i,i458i à 17°, 8 pour les longueurs 

 d'onde X, = 645, X/, ^ \5i, 6. 



» La méthylhepténone se combine au bisulfite au bout d'un contact assez long, en 

 donnant un produit cristallisé. Traitée à froid par un mélange de soude, d'hypobro- 

 mite, d'iodure de potassium, elle est décomposée avec formation d'iodoforme. L'hy- 

 pobromite seul réagit également, mais ne semble pas fournir de bromoforme. 



» hWsoamylidénacétone réagit aisément avec le réactif de Crismer (chlorure de 

 zinc-hydroxylamine) en donnant naissance à une oxime liquide, bouillantà 225°- 280° 

 sous la pression ordinaire, avec une faible décomposition. Cette oa:ime possède un 

 sel de sodium insoluble dans la soude concentrée, un dérivé benzoylé huileux. 



» La réduction par l'alcool et le sodium ne fournit qu'une faible quantité de nié- 

 thylhepténol; en re\anche, il se fait une forte quantité d'une substance liquide à point 

 d'ébullition élevé qui semble être la pinacone correspondante. 



>> Il est naturel d'admettre que la réaction qui donne naissance à la 

 méthylhepténone s'est passée suivant le schéma 



CH'x 



^„, ) CH - CH=- C HO -t- CH^- CO - CH' 



CH 



H=0+ )CH-CH--CH = CH-CO-CH', 



