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n II est soliihle dans Peau chaude, mais peu soluble dans ce solvant froid; il est très 

 soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène. 



» Il est donc identique au corps désigné sous le nom cV'j.-éthylphénol, et complète- 

 ment distinct du corps connu sous le nom à^ para-éthylphénol. 



» Il donne avec le clilorure de benzoyle, par la méthode à froid en présence de 

 soude, un benzoale distillant à 828°, et cristallisant très bien dans l'alcool à gS", en 

 lamelles semblables au stilbène, fusililes à Sg^-Go". 



» Orlho-élhylphénol C'-H'-C'IP-OH.— L'ortho-éthophénylamine, étant diazotée, 



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donne un phénol liquide, bouillant à 2020-203° (régénéré du benzoale), de densité 

 à 0"= 1,0871, se colorant avec le perchlorure de fer en un bleu violet. Il donne, parla 

 méthode indiquée plus haut, un benzoate distillant à 3i4", et cristallisant dans l'al- 

 cool en gros cristaux fusibles à Sg". 



» jWe7a-e7Av//'/je'rto/C^H=.C*H*-OII.— Pourpréparer la méta-éthylphénol,nous nous 



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sommes servis du procédé qui a été utilisé pour préparer le méta-crésylol au moyen 

 de la para-toluidine. Pour cela, on a nitré le dérivé acétyléde la para-éthophénylamine, 

 on a saponifié son groupement acétylé au moyen de l'acide chlorliydrique, puis on a 

 enlevé le groupement aminé par le nilrite d'amyle en solution sulfurique en présence 

 d'alcool absolu. 



» On s'est alors trouvé en présence de méta-nitroéthylbenzène qu'on a transformé 

 par le fer et l'acide acétique en méta-aminoéthylphène. On a enfin diazoté cette aminé 

 en liqueur aqueuse sulfurique pour obtenir le phénol correspondant. 



» Voici sommairement les propriétés de chacun des termes de passage de celte 



réaction. 



» Éthyl I, iiitro 3, étlianamido 'j, phcne 



cm cc.H'/A^H.C0.CH3 



„r \Âzo=. 



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» La nitration se fait en ajoutant dans l'acide nitrique fumant (D =1,470) refroidi 

 dans la glace, de petites quantités de para-éthanamidoélliylphéne. On attend, pour faire 

 une nouvelle addition, que l'acide se soit décoloré. La nitration terminée, on précipite 

 par l'eau la solution nitrique ; on sépare le composé huileux, qui s'est précipité d'abord ; 

 quand il a pris l'état cristallin, on le lave et on le sèche. Ce corps est très soluble dans 

 l'alcool et le benzène; il cristallise dans la ligroïne en longues aiguilles jaune pâle, il 

 fond à 45°; saponifié par l'acide chlorliydrique, il donne l'aminé correspondante 



G^P-CIP^^'""''! JP, fusible à 43''-/14°, 



(Il \Az()- (3) 



très soluble dans la plupart des solvants organiques. 



» L'enlèvement du groupe AzII- par le nilrite d'amyle se fait sans difficulté; on 

 obtient le méta-nitroéthylphène sous la forme d'un liquide presque incolore, bouil- 

 lant à 242°-243''; sa densité, à 0°, est égale à ),i345; il possède une odeur très ac- 

 centuée de cumin. La réduction par le fer et l'acide acétique donne Famine 

 C'H'-C°H*-AzH^ : c'est un li(|ui(li' hduilhinl à 2i4''-2i5", ayant |)our densité à 0°, 



(I) (3) 



