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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la Cl nchonifine . Note de MM. E. Ju.vgfleisch 

 etE. Léger, présentée par M. Henri Moissan. 



« La cinchonifine est un isomère de la cinchonine, dont nous avons 

 observé d'abord la formation en maintenant la cinchonine à 120°, en pré- 

 sence de l'acide sulfurique mélangé de son poids d'eau {Comptes rendus, 

 t. CV, p. 1257, et t. CVI, p. 70). Depuis que nous l'avons fait connaître, elle 

 a été confondue avec la cinchonine par divers observateurs ( Comptes rendus, 

 t. CXIII, p. 6j3, et t. CXVIII, p. 3o). Afin d'éviter ces confusions, bien 

 compréhensibles d'ailleurs alors qu'il s'agit de la différenciation d'isomères 

 singulièrement nombreux et parfois analogues par certaines de leurs pro- 

 priétés, nous avons cru devoir faire une étude détaillée de la base en 

 question. Nous résumons brièvement nos résultats dans la présente Note. 



» I. Etant donnés les nombreux alcalis résultant de la réaction citée 

 plus haut, la cinchonifine se trouve avec ceux de ces alcalis que l'éther 

 ne dissout pas et, parmi ces derniers, avec ceux qui sont insolubles dans 

 l'alcool à 5o centièmes (^Comptes rendus, t. CVI, p. 691, B). 



» Le plus avantageux des procédés que nous avons employés pour l'isoler consiste 

 à faire cristalliser à plusieurs reprises, dans de grandes quantités d'alcool fort et 

 bouillant, le mélange des bases insolubles à la fois dans l'éther et dans l'alcool faible; 

 la cinchonifine se dépose par refroidissement, tandis que l'apocinchonine mélangée de 

 cinchoniljine {Comptes rendus, t. CXVII, p. 44) s'accumule dans les liqueurs; en pro- 

 cédant méthodiquement, on arrive à dédoubler la cinchonibine et à éliminer l'apocin- 

 chonine. La cinchonifine ainsi purifiée grossièrement est changée en sulfate basique, 

 et ce sel, purifié lui-même par des cristallisations dans l'eau chaude, fournit ensuite 

 la base que l'on fait cristalliser dans l'alcool bouillant. En multijjliant suffisamment 

 les cristallisations dans l'alcool bouillant, on arrive également à purifier complètement 

 la cinchonifine sans passer par le sulfate, mais la faible solubilité du composé rend ce 

 traitement long et pénible. 



» II. La cinchonifine cristallise de l'alcool bouillant en petites aiguilles 

 anhydres, brillantes et incolores. Insoluble dans l'eau, l'éther et l'alcool 

 faible, elle est très peu soluble à froid dans l'alcool et le chloroforme, so- 

 luble dans le chloroforme alcoolisé. Elle fond à 273°, 6 (corr.), c'est- 

 à-dire à une température supérieure de j)lus de 18" au point de fusion de 

 la ciiTchonine. Chauffée fortement, elle se volatilise en s'altérant. Elle est 

 dextrogyre. En solution dans l'alcool à o'î'^pT, elle donne a„ = -f- 2ot°,4 

 (concentration oS', 70 pour loo^"', ^ = 17°); le pouvoir rotatoire aug- 



