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'> Je me propose donc de rechercher, en étudiant d'anlres groupes 

 d'isomères, si l'on est autorisé à dire d'une manière tout à fait g(^néralc 

 que les isomères aromatiques se ressemblent indifféremment deux à deux.- » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la dibromogallanilidc et son éiher triacctylè. 

 Note de M. P. Cazexeuve, présentée par M. Friedel. 



« En A'ersant sur de la gallanilide finement pulvérisée (24^'', 5) du 

 hrome (32^'", 5) dissous dans le chloroforme, on voit ce dernier disparaître 

 peu à peu avec élévation de température. On laisse le chloroforme s'éva- 

 porer spontanément. La masse est lavée à plusieurs reprises à l'eau 

 bouillante pour détruire une combinaison bromhydrique décomposable 

 par l'eau, puis est mise à cristalliser dans l'alcool méthvliquc aqueux et 

 bouillant. On obtient ainsi de petites aiguilles d'une grande blancheur, qui 

 correspondent à l'analyse au dérivé dibromé. 



1) La dibromogallanilidc est peu soluble dans l'eau, même bouillante. 

 Cette dernière laisse toutefois déposer des cristaux par refroidissement, 

 renfermant 3 molécules d'eau de cristallisation qu'ils perdent à 100°. La 

 dibromogallanilidc est soluble dans l'alcool et dans l'éther. Elle ne fond 

 pas sans décomposition; elle bleuit le perchlorure de fer. 



» Sous l'influence de l'acide chlorhydricpie concentré à iSo" pendant une 

 heure en tube scellé, elle se dédouble en aniline et en un produit noi- 

 râlre, résultat de l'altération de l'acide dibromogallique formé dans le dé- 

 doublement. Le liquide additionné de soude et distillé donne de l'aniline 

 pure entraînée par la vapeur d'eau. 



» La constitution de la dibromogallanilidc est donc la suivante, on 



partant de l'acide gallique : 



CO.ÂzH.CIF 



Br ./\, Br 



,3IP0. 



HO ', J OH 

 \/ 

 OH 



» La bromuration a lieu dans le noyau gallique ci non dans le novau 

 anilide. Le fait est d'autant plus digne d'être noté que la bromuration de 

 la benzanilide aussi bien que sa nitrification ont lieu dans le novau anilide. 

 Les benzanilides nitrécs donnent, par réduction, des benzanilidcs amidées 

 qu'on peut bromer. La bronniration a lieu dans le novau déjà substitué. 



