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convient d'êlre plus prudent, et j'aurais voulu confirmer le résultat appa- 

 rent de ma Note précédente par la construction d'un second cycle passant 

 par l'alcool pinacolique, par exemple : pinacoline, alcool pinacolique, 

 bromui'e ou iodure de cet alcool, hydrocarbure éthylénique, pinacone, 

 pinacoline. 



» Ici se présente une difficulté. M. Couturier (') a traité par la potasse 

 en excès et à chaud le bromure de l'alcool pinacolique et obtenu en quan- 

 tités égales l'hydrocarbure symétrique (CH')-.C = C(CH')- et l'hydro- 

 carbure dissymétrique (CIP)\C.CH = CH". D'après l'auteur, le dernier 

 est normal : l'autre est dû à une transposition moléculaire. La comparaison 

 de la série des réactions qu'il a complétée avec le cycle que je considère 

 comme très probable est plus significative que toutes les discussions : 



(CH^)^C(OH).C(OH).(CH0' (CH')=.C(OM)-C(OH).(CH^)' 



(CH^)^G.CO.CH=' (CH')^C - C.(CH')- 



\/ 



o 



(CH^)'.C.CFI.OH.CH' (CH=')^C(OH).CH(CH')= 



(CIP)\C.CHBr.CH* (CH')-.CI.Cri.(CH^)- 



(CH^)'.C.CH = CÏP (CH^)=.C = C(CH-^)- 



(CH^)'.C.CH.OH.CH-.OH (CIP)-.C(OH).C(OH) (CFP)=. 



)) On le voit, toutes les vraisemblances sont du côté de la formule 

 symétrique. 



» L'étude de la constitution de l'alcool permettra de décide'r dans quel 

 sens se fait la transposition par la potasse constatée par M. Couturier et 

 partant de choisir entre les formides symétrique et dissymétrique de cet 

 alcool; mais, en attendant que cette recherche délicate puisse être menée à 

 bonne fin, un fait me paraît intéressant à signaler, qui donne plus de poids 

 à la formule symétrique. 



» En traitant par l'acide iodhydrique gazeux une certaine quantité d'alcool pinaco- 

 lique, j'ai obtenu une cinquantaine de grammes de produit distillant au-dessous de ioo°. 

 En le rectifiant à trois reprises au moyen d'un appareil Le ïic\ à quatre boules, j'ai 

 recueilli Sos' de tétraméthjléthylène absolument pur, et à chaque rectification, iS"" de 

 produit distillant au-dessous de ']o°--^3'> (sans point fixe et commençant vers 68°). Ces 

 trois grammes ont été de nouveau rectifiés ; le premier tiers recueilli, saturé de brome 

 (malheureusement dans des condilions défectueuses) et traité par la potasse alcoolique 



(*) Annales de Chimie et de Physique, 6° série, t. XXVI, p. 433. 



