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voir six acides tartriqiies actifs tandis qu'on n'en connaît que deux(' ). Ail- 

 leurs (-), M. Friedel convient que « les exceptions que j'ai signalées n'in- 

 » firment pas la loi de Guye telle qu'elle a été énoncée ])ar son auteur; 

 » elles prouvent seulement que cette loi ne peut s'étendre sans modifica- 

 » lions à de tels exemples. ))| 



« Je vais aujourd'hui, par (les expériences de laboratoire, étendre le 

 champ des exceptions et montiter que les bases fondamentales de la notion 

 du produit d'asvmélrie ne résistent pas toujours à un examen approfondi. 



)) 1° Jjorsqu'on dissout dans l'aniline soit l'anhydride, soit l'acide dia- 

 cétvltartrique, on observe des déviations lévogyres, ce qui était pro- 

 bable par ce fait qu'il se forme dans les deux cas des sels ou des amidesde 

 l'acide diacétvltartrique, qui est lui-même lévogyre. 



» Pour les deux solutions, le produit d'asymétrie indiquerait, au con- 

 traire, un pouvoir dextrogyre, puisque C° H* Az est])lus lourd que C-HMl*. 



)) Ici, l'eau n'intervient pas et la formation possible de combinaisons 

 moléculaires entre l'aniline en excès et les composés de cette base ne 

 jetterait aucune lumière sur le sens probable du pouvoir rotatoire. De 

 plus, une telle supposition mettrait en doute plus de moitié des exemples 

 cités à l'appui du produit d'asymétrie; car, non seulement il faudrait 

 écarter les solutions aqueusefc de tartrates, de malates et cl'asparagine, 

 mais encore il faudrait rejeter les solutions alcooliques, benzéniques sur 

 lesquelles M. Guve a opéré et qui pourraient donner aussi des combinai- 

 sons moléculaires. 



» 2° Examinons maintenant le cas des liquides soumis à l'observation 

 directe. Si le sens de la déviation est, comme le prétendent les stéréochi- 

 mistes, déterminé par la disposition des radicaux dans l'espace, le pouvoir 

 rotatoire ne sera pas influencé par des causes physiques incapables de mo- 

 difier la nature et l'état du corbs. En refroidissant un liquide sans le faire 

 congeler, par exemple, la ^Jaleur du pouvoir rotatoire devra rester 

 sensiblement constante. Or cette valeur Aarie dans des proportions consi- 

 dérables et il est même possible d'en changer le sens. J'ai obtenu ce 

 résultat avec un des corps observés par M. Guye : c'est un éther mixte, 

 l'oxyde d'isobutyle-isoamyle, emprunté à la belle collection de M. Barbier, 

 ainsi que les autres corps dont je vais parler; je fais donc hommage de mon 



(') Comptes rendus, t. CXV, p. 996. J'ai répondu à cette Note de M. Friedel dans 

 le Bulletin de la Société chimique, p. 87, année iSgS. 



{^) Bulletin de la Société ctumique. S" série, t. VllI, p. 8o4; décembre 1S92. 



