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 méthode imaginée par M. Knœvenagel (') pour l'obtention des chlorure, 

 sulfate et azotate de diazobenzène solides. Cette méthode consiste à traiter 

 une solution alcoolique du mélange d'aminé et d'acide organique par de 

 l'azotite d'amyle et d'isoler le précipité qui ne tarde pas à se former. 



» Quand on opère avec les acides benzoïque, métanilrobenzoïque et 

 aniline ou toluidine, il y a en effet réaction, mais celle-ci, au lieu de 

 s'accomplir suivant nos prévisions, donne lieu à la formation de véritables 

 sels des composés diazoamidês, de sorte qu'on peut la traduire par les 

 équations suivantes : 



CW.CO-kz-Cii'' + 2H-O, 



C'^H^C0-H^4zC'H^ 

 C''H^CO-Az=C'^H^ 



AzO'H : 



C''H^CO^H-Az 



XAz-CH^ 



» Qu'on prenne l'aminé, l'acide et l'azotite d'amyle en quantités molé- 

 culaires, ou qu'on emploie la moitié seulement de l'azotite, les résultats 

 restent les mêmes. Nous avons cependant remarqué qu'un excès d'éther 

 amylique déterminait la formation de produits bruns qui empêchent d'ob- 

 tenir le dérivé diazoamidé à l'état put. 



» L'analyse et les produits de décomposition sous l'influence des acides 

 démontrent bien qu'il s'agit de véritables sels de dérivés diazoamidês. 



. CO^H^Az/^f,^!"'. — On dissout mo- 



lécules égales d'acide benzoïque et d'aniliie dans la quantité strictement nécessaire 

 d'alcool absolu, et l'on ajoute au mélange maintenu entre o" et 5", une molécule ou 

 mieux une demi-molécule d'azolite d'amyle au bout de quelques instants, il se forme 



Benzoate de diazoaniidohenzène C 



:''i4 



un abondant précipité cristallin, jaune claii, 

 d'alcool absolu. On enlève les dernières trac 



des doubles de papier à fdtre, et l'on fait crslalliser dans l'éllier à froid. On obtient 

 ainsi des aiguilles jaunes, s'altérant assez fisilement, surtout si elles restent souillées 

 d'un peu d'azotite. A l'état pur, elles se conervent pendant quelque temps, mais elles 

 finissent toujours par brunir. Elles fondent 

 les dissolvants usuels. 



Métanitrobenzoate de diazoamldobei 



composé se prépare comme le benzoate. Il c 

 solubles dans tous les dissolvants ordinaire: 



« Benzoate de païadiazoainidololuène 



qu'on essore et qu'on lave avec un peu 

 s d'azotite, en exprimant le produit entre 



ers 91° et se dissolvent dans presque tous 



Ce 



^ " \CO^H^Az/J"j|: " • 



nstitue des cristaux jaunes, fondant à 90°, 

 , sauf dans l'éther de pétrole. 



C=H^CO=H^A^/i^^Cl»:^»^-Pré- 



'\C=H*CH3 



(') Dents, chem. Ges., t. XXIll, p. 2994 



