( io4 ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques éthers de l' homopyrocatéchiue ('). 

 Note de M. H. Cousix, présentée par M. Moissan. 



<( Ethers méthyliques. — L'homopyrocatéchine forme deux éthers mé- 

 thyliques : 



I 1° I/éther monométhylique ou créosol connu depuis longtemps et 

 qui existe dans la créosote de goudron de hêtre; 2° l'éther diméthylique 

 retiré aussi de la créosote. J'ai préj)arc ces corps en partant de l'homopy- 

 rocatéchine cristallisée afin de comparer leurs propriétés à celles des 

 corps retirés de la créosote. 



I! Quand on chauffe l'homopyrocatéchine avec de la potasse en solution dans l'alcool 

 méthjlique et de l'iodure de mcthyle, les deux éthers se forment en même temps : 

 l'éther diméthylique se forme en proportion d'autant plus grande, que l'on fait réagir 

 plus d'iodure de méthyle. Le mélange d'homopyrocaléchine de potasse et d'iodure de 

 méthyle, en différentes proportions, comme il vient d'être dit, est chauffé deux heures 

 au bain-marie dans un ballon muni d'un réfrigérant à reflux : l'excès d'iodure de mé- 

 thyle et d'alcool méthylique est chassé par distillation et le produit de la réaction 

 traité par l'eau qui sépare un liquide huileux mélange des deux éthers; ces deux 

 corps sont séparés de la façon suivante : un mélange de r°' de liquide, P"' de lessive 

 de soude concentrée et 2"°^ d'eau est agité fortement avec a''"' d'éther : l'éther mono- 

 méthylique est soluble dans la soude, l'éther s'empare de l'éther diméthylique ; la 

 solution alcaline est traitée par un acide étendu ce qui met en liberté le créosol : la 

 couche élhérée évaporée laisse comme résidu l'éther diméthylique. 



» Éther monométhylique : C"H'-CH'-OCfP-OH. — Le liquide desséché dans le 



(1| 13) (l) 



vide distille presque complètement entre 217° et 220° : c'est un liquide incolore à 

 odeur forte de créosote; sa den~ilé à 0° est i ,1106 : j'ai comparé la densité de ce 

 corps à celle du créosol retiré de la créosote : j'ai trouvé D^i^ijOgji; Hlasivetz 

 donne 1,0894 pour la densité du créosol à i3°, point d'ébullition 2i8''-2i9°; peu so- 

 luble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, les lessives alcalines; se solidifie par la 

 potasse alcoolique concentrée comme le créosol de la créosote (-). 



» Ether diméthylique : C'IP-CH'-OCH^OCH^. — Le résidu de l'évaporation de 



11) (3) li) 



la couclie éthérée desséché dans le vide distille entre 2i5°-2i8''; c'est un liquide inco- 

 lore à odeur de créosote, très peu soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, 



(') Ce travail a été fait au laboratoire de M. le professeur Jungfleisch à l'Ecole de 

 Pharmacie. 



(^) Analyses : carbone 69,85, 69,82, 69,30; hydrogène 7,10, 7,11, 7,19: théorie : 

 C = 69,56 ; H =^7,24. 



