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^CHIMIE ORGANIQUE. — Contribution à iètude de la fonction de l'acide 

 camphorique. Note de M. A. Haller. 



« Dans une précédente Communication ('), nous avons étudié l'action 

 del'isocyanate de phényle sur les acides phtalique et succinique, ainsi que 

 sur les éthers méthyliques acides et avons montré que, dans les limites de 

 température où nous avons opéré, il se produit de la phénylsuccimide. 

 Nous avons admis que, dans les conditions de l'expérience, lisocyanate de 

 phényle agit d'abord comme déshydratant, en donnant de l'acide carbo- 

 nique, l'anhydride acide et de la diphénylurée symétrique, et que cette 

 dernière réagit ensuite sur les anhydrides formés pour les transformer en 

 imides phénylées. L'expérience directe a confirmé cette manière de voir. 



» A une température ne dépassant pas i5o°, le carbanile agit de la même manière 

 sur l'acide camphorique. Il se forme de l'anhydride camphorique fondant à 2i6»-2i7° et 

 de la diphénylurée, en même temps qu'il se dégage de l'acide carbonique. 



» Mais si l'on porte le tube contenant le mélange à 200°, la diphénylurée formée au 

 début réagit sur l'anhydride camphorique, et l'on obtient delà diphénylcampharamide 

 symétrique et de l'acide carbonique. 



» Ces réactions successives peuvent se traduire par les deux équations suivantes : 



.,^ c»H>*/^^'^" + CO AzC«IP -CMi-/^^\0 + C0/^'"^'"' 

 (.) LH ^^QQj^ + CU.Az.C U -<^' '1 \cO/-^"^^"\AzHG»H^' 



(2) CH \co/^^^'^\AzHC''H=-'" " \C0 Az H C^ H^ ^ "-^^ • 



» Pour démontrer cju'il en est bien ainsi, on a chauffé, dans un tube à 160°, molécules 

 égales d'anhydride camphorique et de dijjhéiivlurée symétrique, et l'on a constaté la 

 formation des produits indiqués par la seconde équation. La réaction n'est toutefoispas 

 totale ; dans les deux cas, l'amide formée reste lojijours mélangée de diphénylurée, et 

 la séparation ne s'effectue pas sans difficulté. 



» Le meilleurmoyen d'obtenir l'amide pure consiste à la dissoudre dans un peu de 

 potasse alcoolique, d'évaporer à siccité il de chauffer le mélange jusqu'à fusion pâ- 

 teuse. 



» La diphénylurée est décomposée, tardis que la diphénylcamphoramide n'est que 

 partiellement attaquée. On reprend parl'jau, on recueille sur filtre la partie insoluble 

 et on la fait cristalliser dans l'alcool. 



(') Comptes rendu.';, t. CXIV, p. 1826. 



