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CHIMIE ORGANIQUE. — Si/r les aldéhydes des terpènes. Note de M. A. Etaud, 

 présentée par M. Henri Moissan. 



« Dans un Mémoire publié aux Annales de Chimie et de Physique, en 

 1880, « Sur une nouvelle méthode d'oxvdation par le chlorure de chro- 

 mvle », j'ai montré que cette réaction avait pour résultat essentiel de don- 

 ner des produits appartenant à la fonction aldéhydique et plus rarement 

 des aldéhydes secondaires ou acétones. Ce n'est que par suite de l'absence 

 des groupes -CH' et-CH^- ou de particularités de structure imposant une 

 autre solution qu'il se fait des corps de fonction différente. 



» L'oxydation des terpènes présente un intérêt spécial au j)oint de vue 

 de la théorie de ces corps si mal connus et, dans le Mémoire précité, j'an- 

 nonçais que l'on en peut aisément dériver des aldéhydes. MM. G. Hender- 

 son et W. Smith (Chemical Society, t. L"\', p. 4-^), répétant mes expériences, 

 n'ont pas obtenu de résultats satisfaisants, ce qui m'a engao;é à revenir sur 

 cette question en prenant plus particulièrement comme exemple l'aldéhyde 

 camphénique. 



» Le camphène employé dans ce travail a été préparé par un procédé qui m'a paru 

 avantageux. On fait digérer pendant vingt-quatre heures à 110° du chlorhydrate solide 

 de térébenthène imbibant un excès de litharge finement pulvérisée. Après distillation 

 et compression dans du papier buvard, on oljlient un solide fusible à 45°, bouillant à 

 156° et dénué de pouvoir rotaloire. 



» Ce camphène en solution dans le sulfure de carbone se combine à 2 molécules de 

 chlorure de chromyle ajouté par portions et également en solution sulfocarbonique. 



» Après décoloration complète, on constate qu'il s'est formé un abondant précipité 

 brun dont la formule est C'H^.aCrO^Cr-. 



)i Le précipité en question, essoré à la trompe, est repris par trois ou quatre fois 

 son volume d'eau. Dès que l'action assez vive qui a lieu est calmée, on agite le mé- 

 lange avec du sulfure de carbone ou de l'éther, tous deux dissolvants de l'aldéhyde 

 qu'ils abandonnent par distillation. Les substances d'aspect résineux qui se forment 

 doivent être gardées, elles contiennent surtout du camphénate de chrome. L'aldéhyde 

 brute, traitée par du bisulfite de sodium, donne un dérivé cristallisé qu'on peut puri- 

 fier sans difficulté et qui se dissocie par simple distillation à la vapeur d'eau. 



» II. Aldéhyde camphénique C*"H'^0. — L'aldéhyde pure qu'on re- 

 cueille dans le traitement précédent est solide, elle a la consistance et 

 l'aspect du camphre et prend sur l'eau un mouvement giratoire ('). 



(') Analyse : 



G = 79.5-79>7' H^g, 5-9,6. 



