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coumarine ou de l'oxycoumarine par substitution dans la chaîne latérale. 

 » MM. Pechmann et Duisbug (' ), en opérant sur l'éther acétylacétique 

 et la résorcine en présence d'acide sulfurique concentré, ont obtenu la 

 p-mélhylonibelliférone : 



CH'-co-CH*-cooc=iP + (:«ir(OH)^ 



/OH 

 = CH'-0 j +C^H''0 + H^O. 



\c(crp) = cn^co 



» Il nous a paru intéressant de rechercher de quelle façon se compor- 

 teraient les dérivés cyanés des éthers acétylacétiques, alors que l'introduc- 

 tion du groupe CAz en a modifié assez |)rofondément les propriétés géné- 

 rales. 



» Nos recherches ont porté sur les acctylcyanacétales d'éthyle et de 

 méthyle, le phénol et la résorcine. 



» 1° Acétylcyanacétate d'élhyle et phénol. — A un mélange à molécules égales 

 de i^ô'^^ d'élher acétvlcyanacétique et gei^j/jo de phénol pur, on ajoute, par petites 

 portions et en refroidissant, 5oS"' d'acide sulfurique concentré. Au bout de vingt-quatre 

 heures au moins de contact à la température ordinaire, on verse dans deux à trois 

 fois son poids d'eau froide, ou mieux sur de la glace pilée : il se produit un abon- 

 dant précipité floconneux blanc, qu'on recueille, qu'on lave à l'eau et qu'on purifie 

 par cristallisation dans l'éther. On obtient ainsi de gros cristaux prismatiques, inco- 

 lores, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther, l'acide acétique crislalli- 

 sable, fondant à 1 10°. Leur solution alcoolique se colore en rouge vif avec le per- 

 chlorure de fer. 



» Les résultais de l'analj'se de ce corps répondent à la formule C'H"AzO', pro- 

 duit d'hydratation pure et simple de l'éther acétylcyanacétique, et dont la constitu- 

 tion peut être représentée par la formule 



» En effet, en faisant bouillir ce produit avec une solution de potasse en quantité 

 calculée, jusqu'à cessation de dégagement d'ammoniaque, on retrouve, comme pro- 

 duits de la décomposition, de l'alcool, de l'acide acétique et de l'acide malonique. Ce 

 dernier, transformé en sel de plomb, a été analysé. 



Trouvé : Pb »/(, 6(3,83 Calculé pour C'H^O' Pb : Pb "/„. . 66,99 



CH^-CO-CH^ '^''^!,"' -h3K0II = CH'-C00K-hCH^(^ ^ ^-fAzH= + CM1«0. 

 \COOCnP \COOK 



(') Ber. der deuts. chem. GeselL, l. XVI, p. 3119. 



G. R., 1893, I" Semestre. (T. GXVI, IN- 14.) 9'^ 



