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par des cristallisations fractionnées dans le benzène et le chloroforme 

 chaud, qui dissolvent plus facilement le produit le plus fusible. 



» A part le point de fusion et la différence de solubilité, assez faible 

 d'ailleurs, les deux isomères jouissent des mêmes propriétés; tous les 

 réactifs agissent sur eux d'une façon identique et ne donnent, dans chaque 

 cas, naissance qu'à un seul composé. Ces faits nous conduisent à envi- 

 sager les deux produits comme des stéréoisomères, que nous pouvons 

 formuler comme il suit : 



CAz-C-CO=C=H^ CO^C=H'-C-CAz 



» Nous choisissons les formules dissymétriques qui rendent seules compte 

 de l'isomérie; on sait, du reste, que, dans tous les cas où l'on a pu dé- 

 montrer d'une façon certaine la constitution des dérivés immédiats du 

 chlorure de phtalyle, on a trouvé des produits dissymétriques. 



» L'ammoniaque transforme à froid l'éther phtalocyanacétique en phlalamide sy- 

 métrique fondant à 319° en dégageant du gaz ammoniac et se changeant en phtali- 

 mide. Si Ton n'emploie qu'une petite quantité d'ammoniaque, on obtient directement 

 les aiguilles de lu phtaliniide symétrique, fondant nettement à 228°, après recristalli- 

 sation dans l'eau bouillante. 



» Bouilli avec de la phénylliydrazine en solution benzénique, l'éther phtaloc3'ana- 

 cétique donne une dihydrazone fondant à 1^9° et répondant à la formule 



Az.AzII.C'H^ 



II 

 OHi/CX /CAz 



Az.AzH.C«H=* 



» Ce corps se précipite par refroidissement du benzène; pour le jjurifier, on le lave 

 à l'éther et on le fait cristalliser deux fois dans l'alcool bouillant. 



» Dans ces réactions, le phtalocyanacétate d'éthyle se comporte comme 

 un produit symétrique; dans les suivantes, au contraire, il donne naissance 

 à des dérivés dissymétriques. 



» Ether benzoylcyanacétique or thocarhoxylé . — L'éther phtalocyanacétique se 

 dissout lentement, mais complètement, dans le carbonate de soude, à froid. La disso- 

 lution exige plusieurs semaines et dégage de l'acide carbonique. Quand elle est ter- 

 minée, on traite par de l'acide sulfurique étendu ; il se précipite un produit blanc 

 qu'on fait recristalliser dans l'éther. Il fond à i2i'>-i22'' et répond à la formule 



P5„,/CO.CH(GAz).C02G^H' 

 ^ "\C00H 



