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des Sciences de S^aiiit-P^tersbourg:. 



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tylèiie fournit un acide gras solide particulier CnHooO,, 

 et en méuie temps il se forme entre antre une petite 

 quantité d'acétone ordinaire. En faisant réagir de l'hy- 

 pennanganate de potasse sur ce même hj'drocarbnre, 

 on ne trouve parmi les produits ni de l'acide men- 

 tionné ci-dessus, ni de l'acétone. 



Ces observations m'ont conduit à essayer l'action 

 de riiyperraanganate de potasse sur l'isodibutylène, 

 dont l'oxydation au moyen du mélange cliromique a 

 été l'objet de mes études antérieures. De même qu'à 

 l'oxydation de l'isotributylène, j'ai trouvé ici une cer- 

 taine différence selon la nature de l'oxydant: avec de 

 riiypennanganate de potasse l'isodibutylène m'a donné 

 deux produits cristallins particuliers, un corps neutre 

 et un acide. J'ai communiqué brièvement cette obser- 

 vation dans mon mémoire «Sur l'isotributylène». Main- 

 tenant, ayant étudié cette réaction d'une manière plus 

 détaillée, je me permets d'exjjoser mes résultats dans 

 ce qui suit. 



Sous l'action de l'iiypermanganate de potasse l'iso- 

 dibutylène, comme l'isotributylène, ne donne pas d'a- 

 cétone. Il parait que cette dernière, dont on obtient 

 toujours une proportion assez notable par l'action du 

 mélange cliromique sur l'isodibutylène , ne peut en 

 général se former en présence d'un oxydant aussi 

 énergique comme l'iiypermanganate. Sans doute c'est 

 à cause de cette énergie qu'une quantité plus ou moins 

 considérable d'hydrocarbure est chaque fois complète- 

 ment brûlée par l'hypermanganate avec formation 

 d'une proportion assez forte de carbonate de potasse, 

 tandis que le rendement des produits organiques reste 

 toujours comparativement faible. L'acétone particu- 

 lier C-HnO, qu'on trouve toujours parmi les produits 

 de l'action du mélange chromique sur l'isodibuty- 

 lène, ne se forme pas ici non plus. La formation de 

 l'acide triméthylacétique a lieu chaque fois; cet acide 

 a été isolé à l'état assez pur et solide. L'acide acé- 

 tique et l'acide octylique (probablement la même va- 

 riété que celle, qui se forme à l'oxydation de l'isodi- 

 butylène par le mélange chromique) paraissent aussi 

 se former. Je ne les ai pas isolé, mais leur présence 

 parait être très probable d'après les données de mes 

 expériences. Touts ces trois acides s'obtiennent aussi, 

 comme on le sait, lors de l'oxydation de l'isodibuty- 

 lène par le mélange chromique. — Les produits caracté- 

 ristique de l'action de l'hypermanganate de potasse 



sur cet Jiydrocarbure sont les deux corps cristallins 

 mentionnés plus haut. Ces deux substances ont été 

 l'objet principal de mes études, et j'ai trouvé que 

 le corps neutre possède une fonction alcoolique; sa 

 composition est exprimée par la formule moléculaire 

 CgHisOj. Je donne à ce corps le nom de Voxodénol ^). 

 L'acide solide n'est autre chose qu'un acide oxocty- 

 lique. D'après une analyse provisoire de son sel d'ar- 

 gent pris à l'état de pureté insuffisante, j'ai cru aupa- 

 ravant (v. mon mémoire «Sur l'isotributylène») pou- 

 voir présumer pour lui la formule CgHi4 0^, mais je 

 me suis convaincu maintenant que sa véritable com- 

 position est exprimée par la formule CgH](;03. 



Pour l'oxydation de l'isodibutylène on s'est servi 

 d'une solution renfermant 5 p. d'hypermanganate de 

 potasse sur 100 p. d'eau distillée. Des essais nombreux 

 ont montré que l'oxydation devient assez complète lors- 

 qu'on prend 9 p. d'hypermanganate sur 5 p. d'isodibu- 

 tylène. Une certaine proportion de ce dernier échappe à 

 l'oxydation si l'on emploie moins d'oxydant, et cepen- 

 dant une quantité notable d'hydrocarbure est toujours 

 complètement détruite, même lorsqu'on en prend un 

 grand excès. L'oxydation marche lentement à la tem- 

 pérature ordinaire et ne s'accomplit que dans le délai 

 de quelques semaines, la réaction est beaucoup plus 

 prompte si l'on chauffe à 100°; mais la quantité de pro- 

 duits devient alors un peu plus faible. La manière d'a- 

 gir la plus convenable est de laisser le mélange à la 

 température ordinaire pendant quelques jours et de 

 le chauffer ensuite au bain-marie jusqu'à ce que la 

 solution soit cimiplètement décolorée. Cette métamor- 

 phose s'accomplit ordinairement dans l'espace de 1 à 

 2 journées, lorsqu'on prend pour la réaction 20 à 30 

 grammes d'isodibutylèno. Le rendement des produits 

 varie selon les circonstances, tout en restant relative- 

 ment petit: 20 grni. d'isodibutylène oxydé fournissent 

 environ 2 grm. d'oxocténol brut et 6 grm. environ 

 de mélange oléagineux acide. Ce mélange, étant aban- 

 donné à lui-même, laisse ordinairement déposer plus 

 ou moins des cristaux de l'acide oxoctylique. 



1) Ou peut désigner par le nom à'octols les alcools octyliques sa- 

 turés correspondants aux octanes. Aux hydrocarbures uon saturés 

 Cgllig octi/lènes ou octènes corresponderaient les alcools CgH^O — 

 les octénuls. De là — le nom (Voxoeténol pour le corps CjHijOj. 



