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des IScienccs de Saint -Pétersbourg. 



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Ich nalini zu diescm Zwecke reines, aualysirtes, 

 uach Ziuin's Méthode dargest élites Benzoin und be- 

 handelte es mit ebenfalls reinem Chlorsuccinyl. Schon 

 eiu Paar vorlilufige Versuclie im Kleinen uberzeugten 

 mich, dass die Reaction hier ungemein leicht vor sich 

 geht. Beim gelinden Erhitzen lost sich das îîcnzoin 

 in dem Chlorsuccinyl unter Ausscheidung von Salz- 

 sâuregas, das Gemisch briiunt sich etwas und wird 

 dickfliissig; beim Erkalten erstarrt es zuweilen zu ei- 

 ner harzigcn Masse. Die Temperatur, bei welcher die 

 Reaction begirint, ist verschieden je nach den Mengen- 

 verhaltnissen derbeidenKôrper; sie liegt um so niedri- 

 ger, je mehr Chlorsuccinyl genommen wird. Nimmt 

 raan auf ein Moleciil Benzoin zwei Moleciil Chlorsuc- 

 cinyl, so begiuut die Salzsiiureentwicklung schon bei 

 30°; nimmt man aber nur ein Moleciil, so tritt die Re- 

 action erst bei 50° — 60° ein. In jedem Fallc wird 

 die Einwirkung bei einer noch unter 100° liegenden 

 Temperatur volleudet. Die Reaction verlauft immer 

 ruhig, gleichmiissig, rein und giebt stets ein und das- 

 selbe Product. 



Ich iibergehc hier die Beschreibung einzelner Ver- 

 suchc, die ich verschiedenartig modificirt habe, um zu 

 sehen, ob etwa bei anderen Bedingungen die Reaction 

 auders verliefe. In allen diesen Versuchen wurden 

 geuau abgewogene Mengen beider Substanzen in ei- 

 nem dazu geeigneteu Apparatc im Wasserbade er- 

 hitzt, die Temperatur, bei welcher die Reaction eintrat, 

 bestimmt, die entweichende Salzsaure sorgfilltig in 

 eine Alkalilôsung aufgefangen und deren Quantitiit 

 theilweise indirect durch Gewichtverlust des Gemi- 

 sches nach der Einwirkung, theilweise direct durch 

 Ausfallen des Chlors mit Silbernitrat bestimmt. 



Diesc Versuche zeigten mir, dass auf je eiu Mole- 

 cûl Benzoin eiu Moleciil Salzsaure sich entwickelt und 

 ein halbcs Molecul des Chlorsuccinyl zersetzt wird; 

 ist mehr Chlorsuccinyl in Arbeit genommen, so bleibt 

 der Ûberschuss davon unverandert. Als Beweis einer 

 hinreichend grossen tfbereinstimmuug der von mir ge- 

 fundenen Zahlcn mit diesen theorctischeu Gewichts- 

 vcrluUtnisscn will ich hier die Zahlen zweier Versuche 

 anfiihreu, wo vom Chlorsuccinyl doppelt so viel als 

 nothwendig genommen wurde. In einem Versuche habe 

 ich 8,9GG Gmm. Benzoin mit G,880 Gmm Chlorsuc- 

 cinyl zusammongebracht; der Chlorgehalt, der dabei 

 entwickclten Salzsaure (durch Ausfallen mit Silberni- 



trat bestimmt), war 1,5!) 7 5 Gmm.; nach den oben 

 angcfuhrten theoretischen Gewichtsverhaltnissen sollte 

 er 1,5013 Gmm. sein. In einem audern Vcrsuch wur- 

 den 31,54 Gmm. Benzoin und 24,20 Gmm. Chlorsuc- 

 cinyl angewandt; die Chlorbestimmung ergab 5,2GG3 

 Gmm. Chlor; in dem entwickelten Chlorwasserstoffe 

 der Théorie nach sollte der Chlorgehalt 5,281 Gmm. 

 betragen. In beiden Fallen blieb ungefiihr die Hillfte 

 des Chlorsuccinyls unzersetzt. Aile iibrigen Versuchs- 

 zahlen sind von gleicher Bedeutung. Dièse Uberein- 

 stimmuug spricht jedenfalls fur die Reinheit der Re- 

 action. 



Die Untersuchung des Gemisches nach der Einwir- 

 kung zeigte mir , dass das Benzoin in ein neucs Sub- 

 stitutionsproduct — das Siicdmjldïbmzoïn , (C,4Hii03)2 

 C^HiOa, — verwandeit war. Um den Korper rein zu 

 erhalten, verfahrt man am besten folgendermaassen. 

 Man erhitzt das Benzoin mit ûberschussigem Chlorsuc- 

 cinyl, auf dem Wasserbade, bis sich das Benzoin ge- 

 lost und die Auscheidung der Salzsaure aufgehort hat ; 

 die Masse wird, nach dem Erkalten, zuerst mit kal- 

 teI^ "Wasser behandelt, um das unverànderte Chlorsuc- 

 cinyl zu zersetzen, dann mit heissem Wasser ausge- 

 waschen , um die eutstandene Salzsaure und Bern- 

 steinsaure zu entferuen. Der harzige Riickstand, in 

 starkem und heissem Alkohol gelôst, liefert beim Er- 

 kalten den Korper gewohnlich in krystalliuischer 

 Form. Zuweilen geschieht es aber, dass ein Theil vom 

 Korper sich harzartig oder auch ôlartig ausscheidet; 

 das kommt namentlich vor, weun nicht ganz reines 



Benzoin zum Versuche angewandt wurde, oder wenn 

 der Alkohol nicht stark genug war. Darum ist es 

 auch gut, die Masse zuerst kalt mit schwacherem Al- 

 kohol gclinUe zu waschen und dann erst in heissem 

 starkem Alkohol zu lôsen. Durch Pressen zwischen 

 Filtrirpapier und einmaliges Umkrystallisiren erhiilt 

 man den Kërper ganz rein. 



In reinem Zustande krystallisirt er in kleinen, glan- 

 zenden, wie es scheint, rhombischen Blattchen; er ist 

 gerucli- und geschraacklos, unlijslich in Wasser, los- 

 lich in Alkohol, Àther, Schwefelkohlenstoff und Essig- 

 sauro. 1 Theil davon braucht zur Losung: 14,5 Th. 

 86"'tigen Weingeist bei Siedliitze, und 850 Th. bei 

 22°; vom Âther brandit er 170 Th. bei 22°. In der 

 Hitze schmilzt er und erstarrt nach dem Erkalten in 

 eine durchsichtige harzartige Masse; sein Schmelz- 



