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L'iodure butylique tertiaire réagit facilement sur 

 le cyanure de potassium en solution alcoolique La 

 réaction s'accomplit à la température ordinaire dans 

 l'espace de quelques heures, le liquide brunit et ne 

 contient plus d'iodure. Il en est de même, lorsqu'on 

 agite, pendant quelques heures, l'iodure butylique ter- 

 tiaire avec une solution aqueuse de cyanure de potas- 

 sium. En distillant l'un ou l'autre de ces mélanges, 

 on obtient des produits éthérés à odeur nauséabonde. 

 -Ces produits traités avec de la lessive de potasse ne 

 donnent pourtant, quelles que soient les conditions de 

 ce traitement, que des traces d'un acide volatil. Le 

 produit éthcré, obtenu avec la solution alcoolique de 

 cyanure de potassium, ne présente pas un point d'é- 

 bullition constant et passe à la distillation en plus 

 grande partie au-dessous de 80°. Cette température 

 est ti'op basse pour être celle de l'ébuUition d'un cj^a- 

 nure butylitjue. Le i)roduit en question paraît présen- 

 ter en effet principalement l'éther mixte éthyle-pseu- 

 dobutylique renfermant un peu de cyanure et d'iso- 

 cyanure, — Le produit éthéré, préparé avec une so- 

 lution aqueuse de cyanure de potassium, bout en plus 

 grande partie vers 80° et n'est autre chose que du 

 triméthylcarbinol contenant des traces de ces mêmes 

 corps azotés. 



J'ai réussi à préparer le cyanure butylique tertiaire, 

 en fiiisant réagir l'iodure sur du cyanure de mercure 

 sec. Il faut 1 mol. de ce dernier sur 1 mol. d'iodure 

 l)0ur que la décomposition soit complète. Elle paraît 

 donc s'effectuer d'après l'équation: 



C,HoI-t-HgCy, = C,HoCy- 



•HgICy. 



La réaction se déclare presqu'aussitôt; elle est très 

 vive et accompagnée d'une production de chaleur et 

 d'un certain dégagemeent d'isobutylène et d'acide 

 cyanliydrique. Si toute la quantité des substances ne 

 dépasse pas vingt grammes, ils peuvent être mélangés 

 à la fois dans une fiole plongée dans un mélange d'eau 

 et de glace. Dans ces conditions la réaction s'accom- 

 plit peu à peu et la quantité de l'isobutylène dégagée 

 est très petite. Cependant il devient impossible de 

 garder la réaction en son pouvoir, lorsque la quan- 

 tité des substances est plus grande; elle s'accomplit 

 alors rapidement et il se dégage beaucoup l'isobutylène. 

 Il est difficile de même de diriger l'opération, si l'on 

 ajoute le cyanure de mercure à l'iodure, tout en re- 



froidissant ce dernier. Le mieux c'est de faire arriver 

 lentement, goutte à goutte, l'iodure de butyle tertiaire 

 au cyanure de mercure en cristaux, placé dans une 

 fiole adaptée au bout inférieur d'un réfrigérant de Lie- 

 big et plongée dans l'eau froide. Ici la réaction est en- 

 core très vive au début, mais elle devient plus tran- 

 quille, à mesure que le cyanure s'imbibe des produits 

 formés. Il est probable qu'il serait utile de mélanger 

 au cyanure de mercure une certaine proportion de 

 verre pilé ou de sable pur, mais faute de matière je 

 n'ai pas encore pu essayer jusqu'à présent cette ma- 

 nière de réagir. — Lorsque toute la quantité des 

 substances' est mélangée et que la réaction s'est ac- 

 complie, la fiole contient une masse brun-rougeâtre 

 d'un aspect résineux; cette masse adhère fortement 

 aux parois du verre. On ajoute alors de l'eau et du 

 cyanure de potassium et l'on distille , tant qu'on voit 

 passer de gouttelettes huileuses. L'addition du cya- 

 nure de potassium est nécessaire pour dissoudre la 

 plus grande partie de la masse formée et pour la dé- 

 tacher des parois; sans cette précaution la fiole se 

 casse presqu'infailliblement. Le liquide distillé est 

 formé de deux couches; l'inférieure est l'eau chargée de 

 l'acide cyanhydrique, et la couche huileuse surnageante 

 représente les produits organiques formés. Ce der- 

 nier liquide renferme une certaine quantité d'isocya- 

 nure, auquel il doit son odeur désagréable. Pour le 

 débarasser de cette dernière substance, on agite l'huile 

 avec de l'acide chlorhydrique concentré et on le lave 

 à l'eau. La solution acide ayant servi à cette purifi- 

 cation laisse à l'évaporation un résidu salin, qui. traité 

 par l'alcali, dégage une certaine quantité de pseudo- 

 butjiamine. Desséché sur du chlorure de calcium et 

 soumis à la distillation le produit ainsi purifié n'offre 

 pas un point d'ébullition constant. On parvient à iso- 

 ler par des distillations fractionnées une certaine quan- 

 tité du liquide bouillant de 90° à 120" et possédant 

 une forte odeur, analogue à celle des amandes amères 

 et de l'acide cyanhydrique. Pendant la distillation de 

 cette portion le thermomètre stationne pendant quel- 

 que temps vers 103" degrés, température qui paraît 

 être le véritable point d'ébullition du nouveau nitrile, 

 car c'est la portion recueillie à 90° — 120°, qui four- 

 nit la plus forte proportion de l'acide nouveau. Une 

 grande quantité du produit, obtenu dans la réaction, 

 possède un point d'ébullition beaucoup plus élevé 



