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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la constitution des sulfones aromatiques. Note 

 de MM. L. ZoRN et H. Brunel, présentée par M. Friedel. 



« Depuis les travaux de M. Otto sur la sulfone du toluène, on admet 

 que, dans les sulfones aromatiques, le groupe SO^se met en positionnera. 

 Dans un récent Mémoire sur ces sulfones, M. Genvresse (') émet un doute 

 sur cette constitution. En effet, MM. Tœhl et Eberhard (^) paraissent avoir 

 obtenu la sulfone du paraxylène; il semblerait que la conclusion à tirer de 

 l'existence de ce corps serait que SO" ne peut se mettre en position para. 

 Cependant, avant de se prononcer, il était nécessaire de reproduire la sul- 

 fone du paraxylène par un procédé différent de celui qu'ont employé 

 MM. Tœhl et Eberhard ; car ces auteurs ont fait réagir le chlorure de sul- 

 furyle sur le paraxvlène en présence du chlorure d'aluminium; or, on sait 

 que le chlorure d'aluminium peut produire des transpositions molécu- 

 laires ('). Cette préparation était d'ailleurs d'autant plus nécessaire que 

 MM. Tœhl et Eberhard n'ont donné ni le point de fusion du corps qu'ils 

 ont obtenu, ni sa combustion. Ils n'indiquent pas de rendement, ce qui 

 permet de croire qu'ils n'en n'ont recueilli qu'une très petite quantité. 



» D'un autre côté, M. Genvresse n'a pu préparer les sulfones du métaxy- 

 lène et du mésitylène. En employant une méthode différente, MM. Tœhl 

 et Eberhard n'ont pas pu davantage obtenir ces deux corps. Ces résultats 

 négatifs, rapprochés de l'existence de la sulfone du paraxylène, font pré- 

 voir la position meta pour le groupe SO". Mais, avant de conclure, il fallait : 



» 1° Reproduire la sulfone du paraxylène, sans employer le chlorure 

 d'aluminium; 



» 2° Essayer d'obtenir la sulfone de l'orthoxylène. 



» C'est là l'objet de ce travail. L'idée première en est due à M. Gen- 

 vresse, qui a bien voulu nous aider de ses conseils. 



» Sulfone du paraxylène. — Nous faisons arriver des vapeurs d'anh3-dride sulfu- 

 rique dans du paraxylène pur refroidi par un courant d'eau froide. Au début, il se 

 forme dans le liquide des cristaux de paraxylène, qui ne tardent pas à disparaître par 

 suite de l'élévation de la température. Nous modérons le dégagement des vapeurs 



(') P. Genvresse, Bull. Soc. chim., t. XI, p. 5i3. 



(2) ToEHL et Eberhard, Ber. der Deutschen cheni. Gesellschaft, t. XXVI, p. 2940. 



(') P. Genvresse, Bull. Soc. chim, t. IX, p. 5o8. 



