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» M. Friedel, en faisant réagir le brome sur l'alcool isopropylique, a obtenu du 

 bromure d'isopropjle et un mélange d'acétones tri et létrasubstituées, mais sans 

 bromoforme, dont la présence dans les produits de cette réaction avait été signalée 

 par Linnemann. 



» M. Etard, dans cette même réaction, a obtenu seulement du bromure dïsopro- 

 pyle et de la tribromacétone dissymétrique, qui paraît être le premier produit formé; 

 l'opération, d'ailleurs assez difficile à limiter, devant être faite à une douce chaleur. 

 Avec le chlore, l'action est plus profonde, le second groupe CH' étant directement 

 attaqué; la chloruration se faisant à froid, l'éthérification de l'alcool en excès n'a pas 

 lieu. 



» Alcool oclyllque secondaire. — Un courant de chlore est rapidement absorbé 

 par l'alcool octylique secondaire ou mélhylbexylcarbinol, mais l'action du métalloïde 

 se ralentit bientôt et il est nécessaire de chauffer au bain-marie; lorsque l'action est 

 complètement achevée, on arrête le courant gazeux. 



» Le produit obtenu renferme encore de l'alcool octylique en excès; si l'on essaye 

 de le rectifier à la pression ordinaire, il se décompose en donnant des composés 

 irritant fortement les yeux. La distillation dans le vide s'impose; encore n'est-elle pas 

 aisée, à cause de la viscosité du liquide. Cependant, sous la pression de iS™"", on 

 arrive à le fractionner. La portion 172-177, qui est de beaucoup la plus considérable, 

 possède les propriétés des acétones et donne à l'analyse des nombres qui correspondent 

 à la formule C»H"CPO. 



» C'est donc une acétone pentaclilorée; quant à sa constitution, la formation de 

 chloroforme par l'action des alcalis indique la présence du groupement CCP; quant 

 aux deux autres atomes de chlore, il est peu probable qu'ils soient séparés et éloignés 

 de CO ; la formule de cette acétone paraît donc être la suivante : 



C=II"CC1-.C0.CC1^ 



» C'est un liquide incolore, oléagineux, bouillant à 174° sous la pression de i5°"", 

 DJ5 = 1 ,4oi, «d = 1 ,5o6 à 21°; il est incrislallisable à —21° et insoluble dans l'eau; 

 malgré cela, il possède une saveur brûlante et une odeur excessivement tenace et très 

 désagréable. 



» En résumé, l'action du chlore sur les alcools précités de forme 

 R.CHOH.CH' donne des acétones de forme R.CO.CCP, le radical se 

 chlorant d'après ses affinités propres; il serait intéressant d'étudier cette 

 action du chlore sur des alcools secondaires plus complexes, afin de voir 

 de quelle façon se ferait la substitution du chlore (' ). » 



(') Ecole de Physique et de Chimie industrielles. 



