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du groupement fonctionnel acide. L'acide campholénique possède de plus 

 une fonction carbure éthylénique : traité, en effet, par l'acide iodhydrique, 

 il donne, en solution dans l'éther de pétrole, naissance à un acide cristallisé 

 fondant à 60", se dissociant en présence de l'air humide, en régénérant par 

 perte d'acide iodhydrique un acide qui n'est pas l'acide primitif; je revien- 

 drai prochainement sur ce sujet. 



» A quel moment s'est faite la rupture du noyau du camphre pour don- 

 ner naissance à un acide vrai? Pour répondre, il faut étudier les produits 

 intermédiaires entre la camphoroxime et l'acide. 



» Le camphre étant saturé, l'action de l'acide iodhydrique à froid sur 

 les produits intermédiaires pourra montrer s'ily a ruptureou non. La rup- 

 ture ne peut se faire qu'en créant une fonction éthylénique, les extré- 

 mités de la chaîne rompue exigeant deux atomes d'hydrogène pour se sa- 

 turer, ce qui occasionne la migration de deux atomes d'hydrogène et la 

 formation nécessaire d'une liaison éthylénique, à moins d'admettre la fer- 

 meture subséquente de la chaîne primitivement ouverte. Or le nitrile cam- 

 pholénique en solution dans le benzène fixe avec dégagement de chaleur 

 une molécule d'acide iodhydrique; le composé solide essoré à peu près 

 blanc fond vers 84°- 



» A ce moment la rupture est donc effectuée, et c'est au moment précis 

 où ce nitrile se forme qu'elle a lieu. Cette rupture peut être du reste effec- 

 tuée par la plupart des agents déshydratants. 



M Le nitrile qui a fixé l'acide iodhydrique jjerd celui-ci sous l'influence 

 de l'air humide plus lentement que l'acide campholénique cependant, ou 

 par l'action del'eau ou d'une lessive alcaline. Mais le nitrile régénéré n'est 

 pas identique au nitrile primitif, quoiqu'il possède un point d'ébullition 

 voisin et une odeur analogue; il peut en être distingué nettement par l'ac- 

 tion de la potasse alcoolique. En effet, tandis que le nitrile primitif se 

 transforme très rapidement en une amide fusible à 83°, le second nitrile exige 

 un temps plus long pour son hydratation et l'amide obtenue, cristallisée 

 dans l'éther de pétrole, fond à 92°. 



» Ces deux amides sont du reste très voisines comme propriétés, peu 

 solublesdans l'eau, cristallisant en aiguilles très solublesdans l'alcool con- 

 centré et peu à froid dans l'alcool à 4o°. Elles sont de plus très solubles 

 dans la ligroïne chaude et peu dans le môme solvant froid. 



» Il est vraisemblable que cette amide saponifiée donnera un acide iso- 

 campholénique identique à celui obtenu par l'action de l'acide iodhydrique 

 à froid sur l'acide campholénique fusible à 5o°. 



