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» On ne peut donc rencontrer dans cette série un éther à pouvoir rota- 

 toire maximum; le premier terme est déjà sur la branche descendante de 

 la courbe ( ' ) » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur /es campholènes et sur la constitution du camphre. 

 Note de M. A. Béual, présentée par M. Friedel. 



« L'acide campholénique que j'ai décrit dans ma précédente Note (') 

 perd de l'acide carbonique et donne un campholène à odeur de térében- 

 thine; ce campholène bout exactement à i35°,5 sous 755"""; sa densité 

 à o° est de o,8i34; il ne possède pas de pouvoir rotatoire. Il fixe l'acide 

 iodhydrique en dégageant de la chaleur, et donne un composé cristallisé 

 foAdant en tube fermé vers 6i°. Il est exlrêmement altérable et perd peu 

 à peu de l'acide iodhydrique à l'air et instantanément en présence de l'eau. 

 Lavé avec un alcali, il ne régénère pas le carbure primitif, mais un iso- 

 mère. Celui-ci, que je désigne sous le nom d'isocampholéne, bouta 134°; 

 sa densité à o°estde 0,8117; il régénère par l'action de l'acide iodhydrique 

 le même iodhydrate de campholène qui lui a donné naissance. Ces carac- 

 tères permettent de l'identifier au campholène obtenu par M. Guerbet, 

 avec l'acide campholique. Ces' deux campholènes sont remarquables par 

 la fixité de leurs points d'ébuliition. La transformation de l'un en l'autre 

 est intégrale sans traces de produits accessoires. Le faible écart entre les 

 points d'ébuliition et les densités pourrait paraître insuffisant pour établir 

 leur isomérie; j'ai pensé à l'appuyer par des faits expérimentaux que je 

 développerai tout à l'heure. Voyons d'abord ce que l'on sait de la consti- 

 tution du campholène. 



» M. Guerbet, dans un travail très remarquable (Ann. Phys. et Chim., 

 1894), a montré que la formation de tribromopseudocumène et celle 

 d'hexahydropseudocumène, en partant du campholène, conduisent à le 

 considérer comme un dérivé tétrahydrogéné du trimétliylbenzène 1.3.4; 

 seulement, dans le campholène, on ne connaît pas la position de la fonc- 

 tion éthylénique. Or, l'existence de deux campholènes va jeter un nouveau 

 jour sur la position de cette double liaison. En effet, celle-ci peut inté- 

 resser soit un groupe méthyle et donner naissance à un groupement mé- 

 thylénique CH-, soit exister entre deux carbones du noyau. 



(') Travail fait au laboratoire de Chimie de l'Université de Genève. 

 (^) Je pense que cet acide campholénique n'est pas identique à celui de MM. Ka- 

 chler et Spitzer, Goldschmidt et Ziirrer, mais l'est peut-être à celui de M. Thiel. 



