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» Je me suis proposé de démontrer que le campholène primitif possède 

 sa fonction éthylénique dans une chaîne latérale, tandis que l'isocampho- 

 lène la possède dans le noyau. 



» Représentons, pour fixer les idées, par un schéma, ces deux hypo- 

 thèses : 



CH — CH' OH — CH' 



/\ /\ 



CH" / \ CH' CH» / \ CH' 



CH' I 'CH-CH' CH= I J C-aV 



C=CH' (1) G — CH' (2) 



Campholène primilif. Iso-campLoIène. 



»■ Si la formule (i) est exacte, l'action du brome donnera un bibro- 

 mure ayant un atome de brome fixé à un atome de carbone primaire pou- 

 vant fournir une fonction alcool primaire. Le schéma (2), au contraire, 

 ne permet que la formation de dérivés tertiaires, ne se prêtant pas, facile- 

 ment à l'obtention d'éthers acétiques. 



» Or, si l'on verse dans du brome dissous dans le chloroforme sec ('), 

 refroidi dans la glace et le sel, du campholène dissous dans le chloroforme 

 pur et sec, le brome est décoloré quand on a versé sensiblement la moitié 

 d'une molécule de campholène; celui-ci fixe donc Br*. Ce résultat imprévu 

 est dû à ce fait que le premier bromure formé perd H Br et fixe de nouveau 

 Br^. J'ai donc abandonné momentanément cette étude et j'ai pris une autre 

 voie. 



» On sait que le chlorure de nitrosyle réagit sur les hydrures benzé- 

 niques possédant une fonction éthylénique dans le noyau, en donnant de 

 beaux composés bleus cristallisés et ne donne rien avec les corps possédant 

 des fonctions éthyléniques en dehors de ce noyau. 



» Or, tandis que l'isocampholène donne un beau produit bleu cristal- 

 lisé, le campholène primitif, traité dans les mêmes conditions, ne donne 

 rien. J'ai utilisé pour la formation de ces composés la méthode indiquée 

 par M. Maquenne (^Annales de Chimie et de Physique, & série, t. XXVIII, 



P- 271)- 



» Cette réaction, quoique n'étant pas tout à fait décisive, tend bien à dé- 

 montrer que la liaison éthylénique est latérale dans le campholène. 



» Supposons qu'il en soit ainsi et voyons si ses réactions sont d'accord 



(') On opère ainsi pour éviter i'isomérisation du campholène, qui peut être pro- 

 duite par l'acide bromhydrique, se formant toujours en petite quantité dans de telles 

 réactions. 



