102 CHIMIE. 



I. Dérivés poly halo gênés. — Les dérivés polyhalogénés liquides du cyclo- 

 hexane sont transformés partiellement par le brome renfermant en dissolution 

 I °/o d'aluminium en benzène perbromé C® Br^. 



Le fait a été vérifié pour les composés suivants : 



Dibromo-i. a.-cyclohexane; dichloro-i. 2.-cyclohexane; chloro-i. iodo-2., 

 cyclohexane; chloro-i. dibromo-1.2. cyclohexane ; dérivés dichlorés, trichlorés 

 tétraclîlorés liquides que fournit la bromuration du cyclohexane (Sabatier et 

 Mailhe). Le rendement va en diminuant des dérivés dihalogénés du cyclohexane 

 aux dérivés tétrahalogénés. 



Le tétrabromocyclohexane fusible à 173° et V hexabroniure de benzène insolubles 

 dans le brome ne sont pas attaqués à la température ordinaire quelle que soit 

 la durée de contact. 



IL Dérivés non saturés. — Le brome renfermant i ^/o d'aluminium trans- 

 forme avec un bon rendement en benzène hexabromé : 



1° Le cycloxène; 



2° Le dihydrobenzène qui se forme accessoirement dans la préparation du 

 chlorocyclohexène ; 



30 Le dihydrobenzène obtenu en traitant à chaud par la quinoléine, le 

 di-bromo i. 2. -cyclohexane; 



f\° Le chlorocyclohexène Ai. 



III. Alcools secondaires hydroaromatiques . — Le brome renfermant en disso- 

 lution I % d'aluminium réagit sur : 



Le cyclohexanol ; le méthylcyclohexanol-i. 2.; le méthylcyclohexanol-i. 3; 

 le méthylcyclohexanol-i. 4; avec le cyclohexanol il y a formation d'une petite 

 quantité de benzène hexabromé C^ Br^ et d'oxyde de cyclohexyle tétrabromé 

 (G* H' Br^j^O. La majeure partie du produit est constituée par une huile dis- 

 tillable dans un courant de vapeur d'eau et bouillant sous So"^^ entre i3oo et 

 i5oo. Ce liquide est constitué par un mélange de dérivés bromes du cyclo- 

 hexanol. Traité par le brome en présence de bromure d'aluminium, il donne 

 presque uniquement du benzène hexabromé. 



Avec les méthylcyclohexanols, on obtient deux composés solides en assez 

 petite quantité : le toluène pentabromé fusible à 282° et un produit fusible 

 à I700-I76*' (qui est selon toute probabilité identique à celui qui constitue l'un 

 des produits de la bromuration du méthylcyclohexane) et une assez grande 

 proportion d'une huile, constituée probablement par un mélange de dérivés 

 bromes de l'alcool mis en œuvre. Cette huile traitée parle brome tenant en dis- 

 solution I % d'aluminium fournit du toluène pentabromé. 



IV. Cyclohexanone. — Avec la cyclohexanone, il y a formation de cyclo- 

 hexanone tétrabromée fusible à 119°. Celle-ci se décompose lentement à la 

 température ordinaire, même à l'obscurité, rapidement à 120° en Br et HBr 

 et fournit un mélange de monohrom)phénol et de dibromo-?.. 6. phénol. 



G6H6Br4 = Bi2-4-IIBr-^C«H4BrOH, 

 G6H«Br*0 = 2HBj + C6H3Br2 0H. 



Ce composa est identique à celui que Wallach (Ann. der Chem., t. CGCXLIII, 

 p. i33) a obtenu en faisant agir à froid et au soleil le brom) sur la cyclohexa- 

 none. 



