M. GODCHOT ET F. TABOURV. — GF.YGOLS DANS LA SÉR[E CVCLOPENTAMQUE. Io3 



MM. Marcel &ODCHOT et Félix TABOURY. 



3 Août. 



Quelques glycols dans la série cyclopentanique . — ■ Dans le cours de nos re- 

 cherches sur les dérivés cyclopentaniques (i), nous nous sommes demandé 

 s'il y avait possibilité, dans cette série, d'obtenir des glycols isomériques 

 comparables à ceux signalés par M. Brunel et par M. Leroux dans les séries 

 du cyclohexane (^) et des hydronaphtalines (^). Cette Note a pour but de faire 

 connaître l'existence de deux diols cyclopentaniques 1.2; nous avons réussi 

 en outre, à préparer un diol cyclopentylcyclopentanique. 



Glycols cyclopentaniques. — Meiser (*), en traitant le dibromure de cylopen- 

 tyle, C^ H* Br^ par une solution de carbonate de potassium, a obtenu un diol, 



C^ H*s^^„ I > fusible à 48°, bouillant à 126° sous' \i^^ et donnant une 



diphényluréthane dont le point de fusion est 2110-212°. Nous avons préparé 

 ce même glycol par deux autres procédés : 



1° En faisant agir l'acétate d'argent sur le dibromure de cyclopentyle, 

 préparé par l'action du brome sur le cyclopentène, et en saponifiant l'éther 

 diacétique ainsi obtenu par la potasse alcoolique. Nous avons isolé ainsi un 



glycol, C* H^v _„ I ' > fusible vers 460-47°, bouillant à iSo» sous lo"^^ et dont 



la diphényluréthane fond à 2110-212O; 



2° En hydratant l'éther-oxyde interne, C^ H* O, obtenu en traitant, par la 



potasse, l'iodhydrine C^ ^'x' ^Jj ,, • Celle-ci se prépare par l'action de l'iode 



et de l'oxyde jaune de mercure sur le cyclopentène; le produit de cette réaction 



est traité directement par de la potasse récemment fondue et pulvérisée; on 



abandonne le tout pendant 48 heures en agitant fréquemment; au bout de ce 



temps, la liqueur éthérée est isolée, puis distillée; la portion, bouillant à loi"- 



102°, constitue l'éther-oxyde 



CH2 



H^C^^CIK 



>0 



H2G 



iCH' 



L'hydratation de ce composé par l'eau s'effectue très régulièrement en 

 chauffant pendant 4 heures, à 125°, 5^ du produit avec 2^,5 d'eau. Par distilla- 

 tion dans le vide du produit de la réaction, on isole un glycol, C^ H'\ ^tj \ \ » 



fusible vers 46°, bouillant à iSo" sous 20™»" et dont la diphényluréthane fond 

 à 2110-2120. 



De ces faits il résulte que le glycol de Meiser est identique à celui obtenu par 

 l'un ou l'autre des deux procédés indiqués plus haut; de plus, notre dernier 



(') Ann. de Phys. et de Cliim., mai 1912. 



(^) Thèse de Doctoral, Faculté des Sciences, Paris, 190;). 



(') Tlièse de Doctorat, Faculté des Sciences, Paris, 1910. 



(^) Berichte der deut . chein. Gesell., l'Syg, p. 2049. 



