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mode d'obtention montre que ce diol doit être l'isomère cis, puisqu'il résulte 

 de l'hydratation de l'éther-oxyde interne. 



Nous avons réussi à préparer un autre glycol, stéréo-isomère du précédent, 

 en oxydant le cyclopentène par le permanganate de potassium, suivant la 

 méthode de Wagner (i). Ce composé, qui répond à la formule C^ H* (OH)-, 

 bout à iSqo sous ■20'"'", fond à + 10°, et donne une diphényluréthane fusible 

 à 1950. Ce diol, différent du précédent, doit constituer l'isomère cis-trans. 



De l'ensemble de ces résultats on peut conclure que, dans la série du cyclo- 

 pentane, il existe deux glycols stéréo-isomères cis et cis-trans, comme dans les 

 séries du cyclohexane et des hydronaphtalines, mais nous n'avons pu constater 

 a formation de combinaison cis + cis-trans analogue à celles signalées par 

 M. Leroux (2). 



Glycolcyclopentylcyclopentanique : C^ H' — C^ H''\ „„ , , • — Dans une 



récédente Communication (^), nous avons fait connaître l'a-cyclopentylcyclo- 

 pentanol, C^ H^ — C^H^OH. La déshydration de cet alcool par distillation 

 sur du chlorure de zinc fondu nous a fourni, avec un excellent rendement, un 

 nouveau carbure éthylénique, le cyclopentylcyclopentène, C^ H^ — C^ H'^, qui 

 peut posséder l'une ou l'autre des deux formules de constitution suivantes : 



CH^ CHî GH^ CH 



ou 



H2G 



GH 



GH2 H2C 



GH — HG 



CH2 



Ce carbure, qui est liquide, bout à 190° à la pression ordinaire; sa densité 

 à 180 est égale à 0,9188 ; son indice de réfraction à la même température est de 

 1,4953, ce qui donne comme réfraction moléculaire 43, 19 (R- M. calculée 

 = 43,53). 



Le cyclopentylcyclopentène, traité par le brome en présence de bromure 

 d'aluminium, nous a fourni un dérivé brome qui, d'après l'analyse, répond 

 à la formule 0° H* Br*'; ce composé fond à 3080-309°, 



Le dérivé dibromé C^ H^ — C^ H'' Br^ s'obtient très facilement par l'action 

 du brome sur le caibure dissous dans le sulfure de carbone; il fond à 160". 

 Traité par le carbonate de potassium, il nous a fourni le glycol cyclopentyl- 

 cyclopentanique, bouillant à 189°- 190" sous la pression ordinaire, fusible 

 à 870-880, à odeur mentholée, très soluble dans l'éther, la benzine, l'alcool ordi- 

 naire; ce glycol doit être le glycol-cis, car nous avons pu le reproduire en traitant 

 le cyclopentylcyclopentène par l'iode et l'oxyde de mercure et en décomposant 

 l'iodhydrine formée par la potasse. L'oxydation par le permanganate de 

 potassium du même carbure ne nous a fourni aucun dérivé défini. 



(') Liebig's Annalen, t. CCCII, p. 21. 



(-) Thèse de Doctorat, Faculté des Sciences, Paris, 1910. 



(') Comptes rendus, t. 153, p. loio. 



