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 d'observations analogues, et l'on peut croire que l'addition se fait toujours 

 dans le même sens, selon la loi (I); mais il est également possible que des 

 recherches prochaines nous fassent voir ici les mêmes influences que pour 

 le système C"H'"X. 



» Quant à la formule CH»CH0HCH='C1 de la chlorhydrine propylé- 

 nique, sa vraisemblance se base sur la plupart des cas les mieux connus 

 de la formation de cette substance. Elle s'appuie non-seulement sur mes 

 études des produits de son oxydation, mais aussi sur celles de sa réduc- 

 tion. Sous l'influence d'un amalgame de sodium, il se transforme en alcool 

 pseudopropylique CH'CHOHCH' (Bouttlerow). Les propriétés physiques 

 sont identiques, quelle que soit son origine. J'ai fait voir aussi l'identité de 

 la dichlorhydrine glycérique, dérivé de l'épychlorhydrine, avec celle qu'on 

 prépare directement avec de la glycérine (i). M. Henry exprime, je crois, 

 comme tous les autres chimistes, la transformation de l'épychlorhydrine 

 en dichlorhydrine par l'équation 



CH-Cl CH='C1 



CH \q + HC1 = CH0H; 

 CH^/ CH^Cl 



mais, en traduisant ces formules, nous devons dire que le radical OH reste, 

 dans cette réaction, en liaison directe avec CH et non pas avec CH^, parce 

 que, dans ces conditions, il possède la plus grande ajfinité pour le chaînon 

 carboné le moins hydrogéné. C'est ce qui se passe aussi dans la transforma- 

 tion de l'oxyde de propylène en chlorhydrine 



CH' CH' 



CH \ç^ + HCI = CHOH. 

 CH*/ CH-Cl 



L'identité des chlorhydrines dont je viens de parler, ainsi que quelques 

 autres observations, nous semble démontrer que la substitution d'une partie 

 des hydroxyles, par un élément négatif, dans un système C"H'" (OH )% s'o- 

 père le plus difficilement pour les hydroxyles fixés au carbone le moins 

 hydrogéné. On voit bien que ni les déductions théoriques ni les faits ne 

 s'accordent avec les idées émises par M. Henry, non plus qu'avec sa suppo- 

 sition ; que la chlorhydrine, dérivé du propylglycol de M. Wurtz, est un 

 corps isomérique ou C'H° + C10H; mais l'existence d'une affinité prédo- 



(t) Voir mon travail sur la dichlorhydrine et les produits de son oxydation {^Journal de 

 la Société chimique russe, t. V, p. Sog). 



C. R., 1875, 2« Semcitre. (T. LXXXl, N» 17.) 9^ 



