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 drique en excès et une petite quantité de phosphore rouge, le tolane régé- 

 nère du stilbène et uièmc du dibenzyle, si l'on prolonge la réaction. 



» J'ai cru utile de vérifier que le stilbène, ainsi produit au moyen du 

 tolane, est susceptible de donner du phénanthrène par l'action de la cha- 

 leur. 



)) Ces résultats sont fort importants pour la théorie. En effet, le tolane 

 obtenu par voie humide et à basse température semblerait devoir être en 

 relation plus immédiate avec le dibenzyle, ainsi que le montrent les for- 

 mules suivantes : 



Dibenzyle C'=H'.C'H' (C'H'.C"H=) ou O'H", 



Stilbène C' = H'.C^H= (C^C"H«) ou dl", 



Tolane C'=H'.C= (C^C"H«) ou C"H'°. 



M D'ailleurs, l'action de l'acide iodhydrique sur les deux carbures, tolane 

 et phénanthrène, montre clairement que le stilbène est un hydrure de tolane, 

 le phénanthrène ne donnant pas trace de stilbène dans les mêmes condi- 

 tions. 



M L'action de la chaleur sur le stilbène ou hydrure de tolane produit 

 donc, en même temps que la déshydrogénation une sorte de mouvement 

 intra-moléculairequi détermine la soudure des restes benzéniques et donne 

 ainsi naissance au phénanthrène : 



C'MI\C=H='(C=C' = H'') = e.C'MI^ (C'-H'.C^H-i-f- H- 



Still)êne. Phénanthrène. 



» M. Berthelot (i) a constaté, il y a quelques années, un fait du même 

 genre: c'est la transformation de l'éthylbenzine en xylène sous l'influence 

 de la chaleur. 



» Avant de terminer ce qui concerne le stilbène, je signalerai un nou- 

 veau corps qui prend naissance en même temps que lui dans la distillation 

 du sulfure de benzyle. 



» C'est un composé sulfuré; il a pour formule 



C"H' = S-, 

 ainsi que le montrent les analyses suivantes : 



I. II. C='H'=S'. 



C 78,6 79,2 79,2 



H 5,7 5,8 5,6 



S j4,7 i4>8 i5,o 



99'0 99'^ 



(1) M. Berthelot, Bulletin de la Société chimique, novembre i868, p. 343. 



