( 739) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acUon de l acide monobromacélique sur l'aniline. 

 Note de MM. C. Michaelson et E. Lippmann, présentée par M. Pelouze. 



« En partant de ce point de vue, que l'acide anisique pourrait être consi- 

 déré comme l'acide phénylglycolique G'-H^ (G«H^)0% nous avons cherché à 

 préparer le phénylglycocoile, dont la description fera l'objet de la présente 

 communication. On sait, d'après les expériences de M. Strecker, que le 

 glycocolle ordinaire est transformé par l'acide nitreux en acide glycolique. 

 Il est probable que, par une réaction analogue, le phénylglycocoile doit 

 donner naissance à un acide offrant la composition de l'acide anisique 



2(€'H'Ô=N)-(-N=Ô^ = 2N + H'-0-t- 2G«H^O\ 



L'aniline et l'acide monobromacélique réagissent déjà à froid avec un fort 

 dégagement de chaleur. Le mélange devient solide avant que tout l'acide 

 ait été ajouté, ce qui empêche la réaction de s'achever complètement. 

 Il vaut mieux dissoudre a équivalents d'aniline pure dans de l'éther 

 anhydre et y ajouter peu à peu i équivalent d'acide, en ayant soin de 

 refroidir. 



» Le produit de la réaction, après que l'éther a été éloigné par la distilla- 

 tion, forme une masse jaune très-peu cristalline, dont une partie a été sou- 

 mise à plusieurs cristallisations dans de l'alcool. On a obtenu de cette 

 manière un sel cristallisant en petits prismes que l'analyse et les propriétés 

 désignent comme du bromhydrate d'aniline: 



Calculé 

 Trouvé. d'après la formule 



" T iiT e^H'N, BrH. 



G = 4i,o4 ') 4ij37 



H= 4,78 » 4,59 



N= 7,92 8,00 8,o4 



Br = 45,77 » 4J.97 



» La grande solubilité du bromhydrate dans l'eau fournit un bon moyen 

 de le séparer d'un autre corps, le phénylglycocoile, qui prend naissance en 

 même temps. On dissout, à cet effet, dans l'eau le mélange des deux sub- 

 stances. Le corps cristf.llin qui se dépose après l'évaporation partielle et 

 poussée assez loin est exprimé entre des feuilles de papier à fdtrer et dis- 

 sous de nouveau. Ces opérations sont répétées plusieurs fois jusqu'à ce que 

 les cristaux ne renferment plus de brome. Les eaux mères contiennent 



