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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la production induslrielle des acides phtalique et 

 chloroxynaphlalicfue . Note de MM. Paul et Ernest Depouilly, présentée 

 par M. H. Sainte-Claire Deville. 



« Dans son grand travail sur les dérivés de la naphtaline, publié de i83a 

 à 1845, Auguste Laurent a décrit le résultat complexe de l'action plus ou 

 moins prolongée du chlore sur la naphtaline. 



>i II a obtenu un mélange de plusieurs corps, entre autres : 



Le chlorure de naphtaline C"" H', CP. 



Le bichlorure de naphtaline C-"H', Cl*. 



Le bichlorure de chloronaphtaline. . . . C-^H', Cl*. 



» Il a isolé ces divers chlorures par lavages, séparations et cristallisa- 

 tions au moyen de l'éther; puis il a traité de nouveau les chlorures liquides 

 par le chlore pendant trois jours, après quoi nouvelles séparations et cristal- 

 lisations et enfin triage mécanique des cristaux. Quand on reprend ces expé- 

 riences, il arrive souvent que le bichlorure de chloronaphtaline, qui est en 

 petite quantité, reste en solution dans les eaux mères éthérées avec les chlo- 

 rures huileux. 



M En traitant le bichlorure de naphtaline par l'acide nitrique à l'ébuUi- 

 tion, Laurent a obtenu un acide nouveau, l'acide phtalique C'^H^O*. 



» Le bichlorure de chloronaphtaline, traité par le même agent, lui 

 a donné de l'acide phtalique et un produit de nature butyreuse, dont il a 

 extrait par l'éther et l'alcool un corps cristallisé, le chlorure de chloroxy- 

 naphtyle C"°H'' Cl'O*, lequel par une dissolution alcoolique de potasse se 

 transforme en acide chloroxynaphtalique C"" H' Cl O*, suivant l'équation 



C^oH'CPO* + a KO = C^" H' Cl KO» + KCl. 



» Les sels de l'acide chloroxynaphtalique présentent des nuances variées 

 et d'une grande beauté, mais les quantités minimes, obtenues par les pro- 

 cédés de Laurent, ne permirent pas alors d'en rechercher les applications. 



» Nous traitons la naphtaline par les chlorates alcalins et l'acide chlorhy- 

 drique, en agissant à froid. Ce moyen de chloruration conduit à des résul- 

 tats inattendus. On peut fixer promptement, en une seule opération, une 

 grande quantité de chlore sur la naphtaline, et obtenir beaucoup des 

 bichlorures de naphtaline et de chloronaphtaline, et une très-faible pro- 

 portion de protochlorure. 



